Hexametiltetramina

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Hexametilentetramina
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Síntesis de la hexametilentetramina a partir de amoniaco yformaldehído.

Representación de la molécula de hexamina.
La hexametilentetramina es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula es (CH2)6N4. También es conocida comohexamina, urotropina, formamina, HMTA, hexaformo y metenamina.[1] Este compuesto cristalino blanco es sumamente soluble en agua y solventes orgánicos polares. Posee una estructura tipo jaulasimilar al adamantano. Es utilizado en la síntesis de otros compuestos químicos, tales como plásticos, farmacéuticos y aditivos de goma. Sublima en el vacío a 280°C.
[editar]Síntesis, estructura y reactividad
La hexamina se prepara mediante una reacción de formaldehído y amoníaco.[2] La reacción puede realizarse en fase gaseosa y en solución.
La molécula poseeuna estructura de jaula simétrica tetrahédrica. Es similar a la del adamantano, cuyos cuatro "vértices" son átomos de nitrógeno y las "aristas" son grupos metileno. Si bien la formamolecular define una jaula, no existe espacio libre en su interior para fijar otros átomos o moléculas.
La molécula se comporta como una base amina, sufriendo protonación yN-alquilación.
[editar] Productores
Desde 1990 se ha reducido en forma sensible el número de productores europeos. La fábrica francesa SNPE cerró en 1990; en 1993, cesó la producción dehexamina en Leuna, Alemania; en 1996, la fábrica italiana de Agrolinz también cerró; en el 2001, el productor británico Borden cerró; en el 2006, cesó la producción en Chemko, Eslovaquia.Los productores restantes incluyen INEOS en Alemania, Caldic en Holanda, y Hexion en Italia. En Estados Uniods, Eli Lilly dejó de producir tabletas de metamina en el 2002.[3]
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