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Bloque 2. Reactividad de compuestos aromáticos
Ejercicios Prácticos
1. En la síntesis del TNF razonar: a) reactivos de partida, b) agentes atacantes;
c) efectos de orientación de lossustituyentes y su incidencia sobre la
velocidad de reacción.
2. En las reacciones:
a) fenol + mezcla sulfonítrica →
b) nitrobenceno + ac. sulfúrico fumante →
c) etilbenceno + cloruro de etilo +tricloruro de alumnio →
razonar: a) mecanismo de reacción, formulando todas sus etapas; b)
efectos de orientación de los grupos sustituyentes; c) producto (o
productos) de reacción que se obtienen conmayor rendimiento.
3. Demostrar cuales son los efectos de orientación frente a la entrada de un
reactivo de carácter electrofílico, de los sustituyentes presentes en las
estructuras de lossiguientes compuestos: a) cumeno; b) onitroclorobenceno; c) ácido benzoico.
4. Demostrar los efectos de orientación y cinéticos de los siguientes
sustituyentes en la sustitución electrofílicaaromática: a) grupo nitro; b)
grupo t-butilo; c) grupo ácetico; d) grupo fenol; e) grupo bromo.
5. Explicar razonadamente los rendimientos de la reacción de nitración de los
alquilbencenos yhalogenobencenos de las siguientes series:
ALQUILBENCENOS HALOGENOBENCENOS
Y % orto % para
Y % orto % para
CH3 58 37 F 12 88
CH2Me 45 49 Cl 30 69
CHMe
2
30 62 Br 37 62
CMe3 16 73I 38 60
(Nota : Me = CH3)
6. En las reacciones
( y ) ( y )a) tolueno + ac. nítrico conc. + ac. sulfúrico conc. →
b) benceno + propileno + HCl/AlCl3→
formular todas las etapas de losmecanismos implicados y demostrar cual es
el producto que se obtiene con mayor rendimiento.
7. Seleccionar un posible mecanismo de reacción que permita la síntesis del
cumeno razonando: a)compuestos de partida; b) diferentes etapas del
mecanimo y c) si el cumeno sintetizado se hiciera reaccionar con una mezcla
sulfonítrica, ¿la reacción tendría lugar a mayor, o menor velocidad que la...