HIDROCARBUROS AROMATICOS









HIDROCARBUROS AROMATICOS

La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos (adición y oxidación del doble enlace).
La moderna teoría de orbitales moleculares, explica la estructuradel benceno (molécula aromática más sencilla) suponiendo que los orbitales p de los átomos de carbono crean una densidad electrónica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p, están deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados.
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumplela regla de Hückel, es decir, que tiene un total de 4n + 2 electrones π en el anillo.

1.2. PRINCIPALES FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos sencillos  provienen de dos fuentes  principales:
El carbón o Hulla: es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1.000 °C, en la molécula de hulla ocurre desintegracióntérmica y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, xileno, tolueno, naftaleno y una variedad de compuestos orgánicos.
El Petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanossobre un catalizador a 500°C, a altas presiones. El heptano (C7 H16) se transforma en tolueno (C7 H8) por deshidrogenación y ciclación.

1.3. EL BENCENO, PRINCIPAL REPRESENTANTE DE LOS AROMÁTICOS
1.3.1. CONCEPTO
El benceno es una molécula plana poliinsaturada (es decir tiene más de un doble enlace entre sus carbonos), que presenta formas resonantes las cuales le confieren una granestabilidad; de forma molecular C6H6, con forma de anillo. Es incoloro, de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.

es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizaciónelectrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menosdos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; elresto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.




Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad delanillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno,...