Historia Del Benceno

HISTORIA DEL BENCENO
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmulaempírica CH. Será Mitscherlich quién logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecularC6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas(alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorioscon estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, aligual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adicciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.

Histórica Molécula de Benceno: Claus(1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como lade Dewar, la de de Klaus o la de Kekulé. Sin embargo la estructura deKekulé, seguía presentando una incompatibilidad con la bibromación 1,2 de la molécula dado que deberíanformarse dos isómeros, (isomeros ortobencénicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevóa Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.