HORMONAS


Androstenediona
Androstendion.svg
Androstediona3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
4-Androstene-3,17-dione
Identificadores
Número CAS 63-05-8
Código ATC
PubChem 6128
DrugBank DB01536
ChemSpider 5898
UNII 409J2J96VR
ChEBI 16422
Datos químicos
Fórmula C19H26O2
Peso mol. 286.4
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Farmacocinética
Metabolismo Hígado
Datos clínicos
Estado legal Lista III (EUA)
Wikipedia noes un consultorio médico Aviso médico
[editar datos en Wikidata]
La androstenediona o androstendiona (también conocida como 4-androstenediona) es una hormona esteroide de 19-carbonos producida en las glándulas suprarrenales y en las gónadas como un intermediario en el proceso bioquímico que produce al andrógeno testosterona y a los estrógenos estrona y estradiol.
Índice [ocultar]
1 Síntesis
2Función endocrina
3 Androstenediona como suplemento
3.1 Historia
3.2 El Proyecto Andro
3.3 Efectos biológicos
4 Imágenes adicionales
5 Referencias
6 Enlaces externos
Síntesis[editar]

Esteroidogénesis humana. La androstenediona está en el centro.
La androstenediona es el precursor común de las hormonas sexuales masculinas y femeninas. Un poco de androstenediona también es secretada al plasmasanguíneo, y puede ser convertido en testosterona o estrógeno en los tejidos periféricos.
La androstenediona puede ser sintetizada de una de dos maneras. La vía principal involucra la conversión de la 17-hidroxipregnenolona en dehidroepiandrosterona por medio de la 17,20-liasa, con la posterior conversión de la dehidroepiandrosterona en androstenediona vía la enzima 3beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa.La vía secundaria involucra la conversión de la 17-hidroxiprogesterona, más a menudo un precursor del cortisol, a androstenediona directamente por medio de la 17,20-liasa. Por lo tanto, la 17,20-liasa es requerida para la síntesis de la androstenediona, independientemente de la forma en que se sintetice.
La androstenediona es convertida en testosterona o estrógeno. La conversión de laandrostenediona en testosterona requiere la enzima 17 beta hidroxiesteroide deshidrogenasa, mientras que la conversión de la androstenediona en estrógeno (por ejemplo, en la estrona o estradiol) requiere la enzima aromatasa.
La producción de la androstenediona suprarrenal esta regulada por la ACTH, mientras que la producción de la androstenediona gonadal esta regulada por las gonadotropinas. En las mujerespremenopáusicas, las glándulas suprarrenales y los ovarios producen cada uno alrededor de la mitad de la androstenediona total (alrededor de 3 mg/día). Después de la menopausia, la producción de androstenediona es reducida a alrededor de la mitad, principalmente debido a la reducción de los esteroides secretados por los ovarios. Sin embargo, la androstenediona es el esteroide principal producidopor el ovario postmenopáusico.
Función endocrina[editar]
En las mujeres, la androstenediona es liberada al torrente sanguíneo por las células tecas. La función de esto es proveer sustratos de androstenediona para la producción de estrógeno en las células granulosas, ya que estas células carecen de 17,20 liasa requerida para la síntesis de androstenediona. Del mismo modo, las células tecas carecen dela enzima aromatasa requerida para la producción de estrógeno. Por lo tanto, las células tecas y granulosas trabajan juntas para formar el estrógeno.1
Androstenediona como suplemento[editar]
Historia[editar]
La androstenediona fue fabricada como un suplemento dietético, a menudo llamado andro (o andros). El Sports Illustrated le dio créditos a Patrick Arnold por introducir la androstenediona almercado Norte Americano.2 El andro era legal y capaz de ser comprada sin receta médica y en consecuencia, era de uso común en las Grandes Ligas de Béisbol a lo largo de la década de los 90s por los bateadores "batidores de récords" como Mark McGwire. El suplemento está prohibido por la Agencia Mundial Antidopaje, y por lo tanto también de los Juegos Olímpicos.
El 12 de marzo de 2004, la Ley de...