ibuprofeno
Páginas: 3 (608 palabras)
Publicado: 13 de noviembre de 2013
El ibuprofeno nació hace medio siglo en un laboratorio situado en una casa de las afueras de Nottingham, desarrollado por el Dr. Stewart Adams y sus colegas de la farmacéutica Boots. En 1966 seiniciaron los primeros ensayos clínicos para ser lanzado comercialmente en Reino Unido en 1969 como un remedio eficiente para la artritis reumática (se comercializaría en USA y el resto del mundo apartir de 1974.
El nombre químico, ácido 2-(4-isobutilfenil)-propiónico, es un fármaco antiinflamatorio muy conocido que tiene un peso molecular de 206.28. Después de la aspirina es uno de losmedicamentos de mayor consumo y se utiliza para mitigar el dolor (analgésico), y como antiinflamatorio.
Tiene la siguiente estructura química:
El ibuprofen es fácilmente asequible como mezclaracémica ((RS)-Ibuprofen) de dos enantiómeros, (R)-Ibuprofen y (S)-ibuprofen. Aunque el enantiómero (S) es la forma biológicamente activa, la mayor parte de las preparaciones contienen la mezcla racémica yaque el enantiómero (R) se convierte en la forma (S) activa in vivo. Para simplificar, en adelante se utilizará el término “ibuprofen” para indicar cualquiera de los enantiómeros (R) o (S) o elracemato.
Síntesis del ibuprofeno
El producto de partida para la síntesis del ibuprofeno es el ibufenaco. El ibuprofeno es una ácido α-arilpropionicolo que falta es introducir el grupo metilo enposición α-carboxilo
En principio la introducción del metilo podría efectuarse por sustitución nucleofílica sobre un agente metilante adecuado (sulfato de dimetilo, yoduro de metilo etc.) aprovechandola acidez de los hidrogeno α-éster. Sin embargo, la presencia de dos hidrógenos ácidos en posición hace que además del producto deseado (monoalquilacion) se pueda formar producto de dialquilación.La separación de la mezcla de reacción puede ser difícil. Por otro lado, sería necesario utilizar una base fuerte (LDA, NaH) para formar cuantitativamente el enolato correspondiente.
Desde un...
El ibuprofeno nació hace medio siglo en un laboratorio situado en una casa de las afueras de Nottingham, desarrollado por el Dr. Stewart Adams y sus colegas de la farmacéutica Boots. En 1966 seiniciaron los primeros ensayos clínicos para ser lanzado comercialmente en Reino Unido en 1969 como un remedio eficiente para la artritis reumática (se comercializaría en USA y el resto del mundo apartir de 1974.
El nombre químico, ácido 2-(4-isobutilfenil)-propiónico, es un fármaco antiinflamatorio muy conocido que tiene un peso molecular de 206.28. Después de la aspirina es uno de losmedicamentos de mayor consumo y se utiliza para mitigar el dolor (analgésico), y como antiinflamatorio.
Tiene la siguiente estructura química:
El ibuprofen es fácilmente asequible como mezclaracémica ((RS)-Ibuprofen) de dos enantiómeros, (R)-Ibuprofen y (S)-ibuprofen. Aunque el enantiómero (S) es la forma biológicamente activa, la mayor parte de las preparaciones contienen la mezcla racémica yaque el enantiómero (R) se convierte en la forma (S) activa in vivo. Para simplificar, en adelante se utilizará el término “ibuprofen” para indicar cualquiera de los enantiómeros (R) o (S) o elracemato.
Síntesis del ibuprofeno
El producto de partida para la síntesis del ibuprofeno es el ibufenaco. El ibuprofeno es una ácido α-arilpropionicolo que falta es introducir el grupo metilo enposición α-carboxilo
En principio la introducción del metilo podría efectuarse por sustitución nucleofílica sobre un agente metilante adecuado (sulfato de dimetilo, yoduro de metilo etc.) aprovechandola acidez de los hidrogeno α-éster. Sin embargo, la presencia de dos hidrógenos ácidos en posición hace que además del producto deseado (monoalquilacion) se pueda formar producto de dialquilación.La separación de la mezcla de reacción puede ser difícil. Por otro lado, sería necesario utilizar una base fuerte (LDA, NaH) para formar cuantitativamente el enolato correspondiente.
Desde un...
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