imidazol

Páginas: 3 (503 palabras) Publicado: 20 de marzo de 2014
Antecedentes.
Imidazol el imidazol (con un punto de fusión de 90º) está relacionado formalmente con el pirrol, pero es mucho más estable que éste frente a la oxidación, la reducción y los ácidos.No solo es más básico que el pirrol, es incluso más básico que la piridina, esto se debe a que uno de los dos nitrógenos (N-3) del imidazol no destruye el sexteto aromático del sistema cíclico. Dehecho la forma protonada es particularmente estable ya que posee dos posibles formas de resonancia, esto mismo explica que l imidazol sea más acido que el pirrol.

El imidazol es una sustanciaincolora que se disuelve facilmetne en agua y etanol y forma sales estables con acidos minerales. Las sustituciones electrófilas (halogenacin, nitracion, sulfonación) se producen preferentemente en lasposicopnes 4 o 5, pero no se produce la acilacion de Friedel-Crafts son cloruro sde acido.
Los iones diazonio se copulan con el imidazol, principalmente en la posicion 2; en disolucion alcalina seoriginan colorantes azoicos de color naranja, rojo o azul (reaccion de Pauly). El N-acetilimidazol , facilmente hidrolizable, se puede usar como agente de acetilacion.
Derivados mas importantes delimidazol.
Del imidazol se derica el aminoacido histidina.
La L(-)histidina, β-(4imidazolil)alanina, se encuentra, como componente de la albumina, ampliamente extendida. El contenido en histidina delcompinente albuminoideo de la sancgre es del 11%, de tal manera que la L-histidina se puee aislar de la misma. Por influencia de bacterias de putrefaccion desprende facilmente dioxido de carbono y setransforma en histamina, β-(4-imidazolil)etilamina.

La histamina es una amina biógena que fomenta múltiples actividades. Dilata las arterias, contrae la musculatura lisa e incrementa la secreción delas glándulas. Su libre actuación es también el origen de enfermedades alérgicas.
Los derivados de imidazol han adquirido gran importancia en epoca reciente como extraordinarios medicamentos como...
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