Informe Quimica Organica Ii

Universidad Andrés Bello
Facultad de Ciencias de la Salud
Departamento de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica II







INFORME Nº6
Sustitución Electrofílica Aromática:
Síntesis De p-Nitroacetanilida







Integrantes: Valentina Monasterio Guzmán
Marcelo Suarez Martínez
Profesor: Danilo SaldañoSección: 7
Fecha: 22/Noviembre/2011

Objetivos
Sintetizar p- Nitroacetanilida, a partir de la realización de una sustitución electrofílica aromática sobre la acetanilida
Obtener el rendimiento final de la reacción.
Determinar el punto de fusión de p- Nitroacetanilida.
Introducción
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (〖NH〗_2).Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.
La nitración aromática, se lleva a cabo, por la sustitución de un átomo de hidrogeno sobre el grupo aromático del grupoNO2, obteniéndose nitro derivados, RNO2, en los que el grupo NO2 está unido a un carbono de un compuesto alifático o aromático mediante un átomo de nitrógeno. Se sabe con exactitud cómo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y se tiene bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática.
El benceno y susderivados reaccionan más fácilmente con el acido nítrico para formar nitrocompuestos aromático.
Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos y porque pueden ser transformado fácilmente por reducción a la aminas primarias correspondientes. El proceso de nitración siempre va acompañado de la destrucción parcial de la sustancia orgánica tomada de oxidación. Lanitración es más difícil entre más grupos nitro existan en la molécula.
“El enlace C-N de los derivados nitrados es muy estable con excepción de los derivados que tiene grupos nitro en O y P en lo que uno de ellos se puede sustituir por grupos -OH, -NH2, y OCH3, debido a la activación de las posiciones O- o P- . El grupo nitro constituye un ejemplo de resonancia
La temperatura es un factordeterminante en el porcentaje de los isómeros formados. Aunque el acido nítrico no ataca a los hidrocarburos saturados a temperatura ordinaria, la reacción puede llevarse a cabo en fase vapor.



Parte Experimental
Materiales:
2 Matraces Erlenmeyer de 100 mL
1 Vaso Precipitado de 250 mL
Bagueta
Pizeta
Balanza granataria
Barra magnética
Embudo analítico
Vidrio reloj
TermómetroEquipo para realizar filtración al vacio
Equipo para medir punto de fusión
capilares
Reactivos:
Punto de ebullición Punto de fusión Densidad Masa molar Formula molecular
Agua
100 º C 0 º C 1 g/cm³ 18 g /mol H₂O
Acetanilida
302°C 115°C 1,2 g/cm³ 135,17 g/mol C8H9NO
Ácido acético glacial
118,3 º C 16 º C 1,05 g /cm³ 60, 05 g /mol CH₃COOH
Ácido sulfúrico 340 ºC 10.49 ºC 1,85g/cm³ 98.08 g/mol H₂SO₄

Ácido nítrico 122 º C -41 ºC 1, 36 g/cm³ 63,02 g/mol HNO₃

Etanol 78,5 ºC -117,3 ºC 8,810 g /cm³ 46 g/mol C₂H₅OH

Fosfato Disodico 243 °C 1.2 g/cm3 141.95 g/mol Na2HPO4




Procedimiento Experimental
Iniciamos este practico tomando un matraz Erlenmeyer de 100 mL introduciendo sobre este 6.2546 g de acetanilida junto con 10 mL de acido acético glacialcalentando esta mezcla suavemente con la ayuda de una placa calefactora y luego enfriando esta hasta unos 20 °C en un baño de hielo. Luego de enfriada un poco la mezcla, agregamos 10 mL de acido sulfúrico concentrado (mezcla 1) y volvemos a enfriar en el baño de hielo. Paralelo a esto, en otro matraz Erlenmeyer de 100 mL preparamos una mezcla de 3.5 mL de acido nítrico concentrado junto con 5 mL de...