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Conceptos Generales

Los esteroides son compuestos hexaprenoides derivados del Escualeno. Este compuesto sufre una serie de transformaciones metabólicas, dando lugar a un sistema alicíclico, el Ciclopentanofenantreno. En los diversos esteroides este sistema aparece sustituído y modificado; dos grupos metilo en C-10 y C-13: por una cadena lateral en C-17: ; y suele haber una función oxigenada,hidroxi-oceto-, en C-3.
Hasta ahora sólo se han presentado los carbonos de la molécula; la molécula entera es el Colestanol, que pertenece a los esteroles o alcoholes esteroideos , con una cadena lateral de ocho átomos de carbono.
El colestanol pertenece a la llamada serie allo-, en la que los dos primeros anillos (A y B) del sistema cíclico están unidos en trans-:
El Coprostanol es unisómero del colestanol. El coprostanol pertenece a la serie normal-, en la que los dos primeros anillos (A y B) están unidos en cis-:
Colestanol y Coprosterol son ambos derivados por reducción del Colesterol, el esterol más abundante en tejidos animales, donde es un constituyente esencial de las membranas plasmáticas, en las que contribuye a su fluidez. El colesterol es asimismo abundante en laslipoproteínas del plasma sanguíneo, y tiende a depositarse en los ateromas, lesiones típicas de la arteriosclerosis.
Pertenece también a los esteroles el 1,25 Dihidroxi colecalciferol, que es la forma activa de la vitamina D. Este compuesto interviene en el proceso de absorción intestinal del calcio.
Otra serie de esteroides está constituida por los ácidos biliares, que poseen una cadena lateralmás corta que los esteroles y funciones hidroxi-, además de un grupo carboxilo terminal en la cadena lateral. Son los detergentes de la bilis. Otras formas de ácidos biliares son el Ácido quenodesoxicólico, el Ácido desoxicólico y el Ácido litocólico. Normalmente los ácidos biliares se presentan como sus conjugados de glicina, el Ácido glicocólico, o de taurina, el Ácido taurocólico.
Otras seriesde esteroides tienen importancia como hormonas. Tenemos, por ejemplo, entre las hormonas de la corteza suprarrenal (corticoides), el 21-desoxicortisol, la Aldosterona, la Corticosterona, y el Cortisol.
Y entre las hormonas sexuales, tenemos la Progesterona como representante de los gestágenos, hormonas de la segunda mitad del ciclo genital femenino y de la gestación; el 17-b-Estradiol entre losestrógenos, hormonas de la primera mitad del ciclo femenino y la Testosterona, representante de los andrógenos, que son las hormonas sexuales masculinas.

Antecedentes

Aunque las glándulas adrenales fueron descritas por B. Eustacchio en 1563, no fue hasta 1849 que T. Addison identificó un síndrome clínico como resultado de la destrucción de estas glándulas, y no es hasta principios delpresente siglo que se reconoce a la corteza adrenal como elemento esencial para la vida.
En 1930 pudo extraerse pequeñas cantidades de «cortisona» de glándulas adrenales, capaz de mantener vivos algunos enfermos addisonianos cuando se les administraba. Luego Kendall en EE.UU. y Reichstein en Suiza purificaron e identificaron una serie de esteroides adrenales.
En 1948, Hench administró cortisona aun paciente afecto de artritis reumatoide y notó rápida y dramática mejoría. Gracias a dichos descubrimientos estos investigadores fueron galardonados con el premio Nobel de Medicina en 1950.
Entre 1950 y 1960 se sintetizaron potentes análogos de los esteroides. Después han surgido otros derivados sintéticos para usos sistémicos o tópicos como los esteroides inhalados (1972).
En los últimos20 años se trabaja para disminuir los efectos colaterales adversos que se pusieron de manifiesto en cuanto estas drogas se usaron, sobre todo los relacionados con la supresión del crecimiento lineal, aunque se han descrito efectos perjudiciales en casi todos los aparatos y sistemas.


Principales Grupos

Los esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos de...