Isomeria

Isomería e Isomería geométrica
Natalia Flores1; Mario Álvarez1; Anchi Punolef1
Facultad de Ciencias Agropecuarias y Forestales, Universidad de La Frontera. Temuco, Chile.
1.- Resumen
En este laboratorio hemos abordado la importancia de la isomería que radica en la variación de propiedades físicas y/o químicas de moléculas con la misma fórmula global y distinto orden, y algunas de susformas de nomenclatura, utilizando modelos moleculares se construyeron los distintos ejercicios propuestos de la guía de trabajo, ejemplificando en el área de la agricultura.
2.- Introducción
Las estructuras moleculares correspondientes a compuestos orgánicos son de total interés para el desarrollo de la agricultura, por sus propiedades químicas aplicadas a la creación de diferentes tipos deplaguicidas, herbicidas y fungicidas, usados para el control y mantenimiento de cultivos, existiendo variados productos de fórmula y acción similar, pero con resultados diferentes en el medio ambiente, de ahí la importancia del estudio de isómeros (Cremlyn, 1995).
Los Isómeros son las moléculas que tienen el mismo número de átomos, pero que difieren en su ordenamiento (Hart et al., 1995). Con esteconcepto podemos diferenciar los tipos de isomería según los criterios de función, posición y estructura de los átomos involucrados dentro de una misma molécula.
La isomería geométrica corresponde a moléculas que presentan el mismo orden de unión de los átomos pero diferente acomodo especifico de estos, donde se diferencian las estructuras cis (del latín= mismo lado) y trans, (del latín= del otrolado) que representan el ordenamiento de los sustituyentes en moléculas de doble enlace y cíclicas. Según la prioridad se definen las letras E Y Z para estructuras de lado opuesto y lado diferente, correspondientemente.


El desarrollo del trabajo de laboratorio relacionado con las definiciones ya expuestas, tienen por fin.
Reconocer los conceptos relacionados a isomería geométricainvolucrados en estructuras pertenecientes al área agronómica.
Representar la estructura y forma de nomenclatura orgánica.
Nombrar compuestos a base de estructuras según la norma IUPAC (Unión internacional de química pura y aplicada)
Emplear la representación topológica.

3.- Materiales y métodos
Para el desarrollo del presente trabajo, se utilizaron modelos moleculares (fig. 1), con los quese construyeron las moléculas propuestas en la guía de laboratorio numero 1, “Isomería e Isomería Geométrica”.
Los modelos moleculares consistían en esferas de colores representativas para cada átomo, palitos de madera y resortes, donde;
Esferas negras: Carbonos
Esferas amarillas: Hidrógenos
Esferas naranjas: Flúor
Bastones de madera: Enlaces simples
Resortes: Enlaces dobles y triplesAdemás se utilizó una cámara de teléfono celular Samsung GT-M2520, para fotografiar los modelos moleculares.
El trabajo se realizó en el Departamento de Ciencias Químicas de La Universidad de La Frontera durante una clase expositiva realizada por el Profesor Leonardo Parra y la guía nº 1 de isomería e isomería geométrica.
Para la representación topológica de las moléculas se utilizo el Software“ChemSketch”.
A continuación se presenta la guía de laboratorio empleada para realizar este informe. Guía que fue entregada el día 03 de mayo del 2012.

Actividad N°1 Utilizando los modelos moleculares entregados: a) Construya, b) dibuje la estructura topológica y c) nombre:
a) Dos isómeros de esqueleto cuya fórmula molecular es a) C5H10 b) C8H18
b) Dos isómeros de función cuya fórmulamolecular es a) C4H8 b) C10H18
c) Dos isómeros de posición cuya fórmula molecular es a) C6H12 b) C7H13Br
Actividad N°2 Utilizando los modelos moleculares entregados: a) Construya, b) dibuje la estructura topológica y c) nombre:
1. Dos isómeros geométricos (cis/trans o Z/E, según corresponda) cuya fórmula molecular es:
a) C5H10
b) C6H9F

2. A continuación se da una lista de compuestos...