Isomeria

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ESTEREOISOMERÍA - I SEMESTRE-2012


TEMAS QUE SE REPASAN O SE INTRODUCEN
1. Conceptos de introducción a la estereoisomería
2. Proyecciones de Fischer.
3. Isomería geométrica en alquenos
4. Isomería geométrica en compuestos cíclicos.
5. Isomería óptica
6. Isómero R ó S



CONCEPTOS DE REPASO O DE INTRODUCCIÓN A LA ESTEREOISOMERÍA
Es necesario empezar con lasiguiente advertencia: El estudio de la estereoquímica exige a la vez observación, concentración mental e imaginación para lograr la visualización de la molécula, objeto de análisis, en el espacio tridimensional y la deducción de las consecuencias de tal disposición espacial. En esta ciencia se usa el término isomerismo para significar la cualidad por la cual, sustancias diferentes poseen la mismafórmula molecular. Por ejemplo la fórmula molecular C3H8O puede corresponder al propanol y al metoxietano o éter etilmetílico.

CH3CH2CH2-O-H CH3CH2-O-CH3
Propanol Éter etilmetílico

El isomerismo se clasifica en estructural y espacial. El primero implica que la secuencia de “kernels” y enlaces dentro de la fórmula molecular pueden ser diferentes mientras queen el isomerismo espacial tal secuencia o sucesión de partes es la misma pero se orientan diferentemente en el espacio tridimensional. El estudio del fenómeno por el cual existen compuestos diferentes, con mismos: número y clases de “kernels”, enlaces y pares de electrones no enlazantes, y secuencia u orden de aparición de los anteriores elementos, pero con una diferencia permanente, en suorientación espacial o tridimensional, de por lo menos uno de los mencionados elementos estructurales, se denomina estereoisomerismo. Las sustancias implicadas en el estereoisomerismo se llaman estereoisómeros. Cuando se habla de configuración de una molécula se hace referencia a la estructura espacial de ésta. La estereoquímica (del griego stereos: sólido, tridimensional, espacial) involucra ladisposición tridimensional de las moléculas y el comportamiento químico que depende de este arreglo. Así pues, este concepto comprende un aspecto estático y otro dinámico de la estructura química desarrollada. El punto de vista estático del estereoisomerismo queda comprendido cuando se habla de configuración de las moléculas, mientras que el atributo dinámico hace referencia a la conformación de lamolécula. En otras palabras, si la diferencia entre estereoisómeros pude claramente establecerse sin que sea absolutamente necesario recurrir a movimientos relativos internos a la molécula, entre partes de ella, se estará haciendo uso de las configuraciones moleculares, pero si la diferencia solo se logra al tomar en cuenta tales movimientos (función de tiempo) se estará apelando a diferentesconformaciones moleculares.

Una primera clase de estereoisomerismo se encuentra en la isomería geométrica en torno a un doble enlace C=C. Cada uno de estos carbonos esta unido a dos kernel o grupos de kernels; cuando estas parejas son diferentes se presentan isómeros cis y trans, si los grupos o kernels unidos a uno de los carbonos, de los que forman el C=C, son correspondientemente iguales a losunidos al otro carbono. Aquel isómero que tenga los grupos iguales enfrentados, el primero de ellos unido a uno de los carbonos del doble enlace C=C, y el segundo al otro de estos carbonos, se denomina isómero cis; el isómero que tiene enfrentados los grupos diferentes, es el trans.

[pic] [pic]

Ácidocis-2-butenodioico Ácido trans-2-butenodioico
Ácido maléico Ácido fumárico

Cuando los grupos o kernels unidos a uno de los dos carbono que forman el C=C, son diferentes entre sí, pero no son correspondientemente iguales a los del segundo carbono, deben asignarse denominaciones Z o E. Para comprender esta asignación es necesario...
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