ESTEREOISOMERÍA - I SEMESTRE-2012


TEMAS QUE SE REPASAN O SE INTRODUCEN
1. Conceptos de introducción a la estereoisomería
2. Proyecciones de Fischer.
3. Isomería geométrica enalquenos
4. Isomería geométrica en compuestos cíclicos.
5. Isomería óptica
6. Isómero R ó S



CONCEPTOS DE REPASO O DE INTRODUCCIÓN A LA ESTEREOISOMERÍA
Es necesario empezar con lasiguiente advertencia: El estudio de la estereoquímica exige a la vez observación, concentración mental e imaginación para lograr la visualización de la molécula, objeto de análisis, en el espaciotridimensional y la deducción de las consecuencias de tal disposición espacial. En esta ciencia se usa el término isomerismo para significar la cualidad por la cual, sustancias diferentes poseen la mismafórmula molecular. Por ejemplo la fórmula molecular C3H8O puede corresponder al propanol y al metoxietano o éter etilmetílico.

CH3CH2CH2-O-H CH3CH2-O-CH3
PropanolÉter etilmetílico

El isomerismo se clasifica en estructural y espacial. El primero implica que la secuencia de “kernels” y enlaces dentro de la fórmula molecular pueden ser diferentes mientras que enel isomerismo espacial tal secuencia o sucesión de partes es la misma pero se orientan diferentemente en el espacio tridimensional. El estudio del fenómeno por el cual existen compuestos diferentes,con mismos: número y clases de “kernels”, enlaces y pares de electrones no enlazantes, y secuencia u orden de aparición de los anteriores elementos, pero con una diferencia permanente, en suorientación espacial o tridimensional, de por lo menos uno de los mencionados elementos estructurales, se denomina estereoisomerismo. Las sustancias implicadas en el estereoisomerismo se llamanestereoisómeros. Cuando se habla de configuración de una molécula se hace referencia a la estructura espacial de ésta. La estereoquímica (del griego stereos: sólido, tridimensional, espacial) involucra la... [continua]

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