Isomeria

ISOMERÍA
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Hay dos tipos básicos de isomería: plana yespacial
1. Isomería constitucional o estructural (plana)
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de lacadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son

• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simplede este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico ocicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Isomería de cadena u ordenación
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
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Butano
n-butano | Metilpropano
iso-butano ó terc-butano |
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano óterc-butano):

Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH | CH3-CH2-CHOH-CH3 |
1-butanol,Butan-1-ol o n-butanol | 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol |
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Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes.
Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta lacadena carbonada en porciones de longitudes diferentes
Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 | CH3-COO-CH2-CH3 | CH3-CH2-COO-CH3 |
Metanoato de propilo | Etanoato de etilo | Propanoato de metilo |
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómerosde función.
Isomería de función
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal o a la Propanona.
CH3-CH2-CH0 | CH3-CO-CH3. |
Propanal (función aldehído) | Propanona (función cetona) |
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, ytambién los aldehídos y cetonas.
Tautomería
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.4
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un...