Isomeros configuracionales

Estereoquímica
“estudio de las moléculas en tres dimensiones”

Constitucionales
(o estructurales)
“diferente conectividad”

Isómeros
Estereoisómeros
“la misma conectividad”

Configuracionales
“nointerconvertibles por
rotación de enlaces”

Diasteroisómeros

Geométricos
(cis-trans)

Opticos

Conformacionales
“interconvertibles por
rotación de enlaces”

Enantiómeros

ácido butenodioico

fórmulamolecular

C4H4O4

fórmula estructural

CH

HOOC

COOH

CH

fórmulas estructurales configuracionales

COOH

HOOC

HOOC

COOH

ác. trans-butenodioico

ác. cis-butenodioico

(ác. fumárico)

(ác. maleico)pf = 287°

pf = 138°C

metabolito esencial

irritante y tóxico

estereoisómeros configuracionales geométricos

Quiralidad

aquiral

quiral
(del griego cheir «mano»)
enantiómeros

mismo compuestocompuestos diferentes

H

H

H

H

Cl

H

H

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

H

Cl

Cl

H

cis-1,2-diclorociclopropano

trans-1,2-diclorociclopropano

aquiral

quiral

2-bromobutano CH3*CHBrCH2CH3

átomo decarbono unido
a cuatro grupos diferentes

carbono asimétrico

carbono quiral

Si un compuesto tiene un solo átomo de carbono asimétrico ] es quiral
Si un compuesto no tiene ningún átomo de carbonoasimétrico, generalmente es aquiral

σ

H

Cl

Cl

H

σ

H

H

Cl

Cl

Plano de simetría especular

Si una molécula tiene un plano de simetría especular interno ] no puede ser quiral

Nomenclatura de átomosde carbono asimétricos

ácido 2-aminopropanoico = alanina

2
4

Nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog

3
1

reglas CIP

alanina natural

alanina no natural

Se asigna una «prioridad» a cada grupo enlazadoal carbono asimétrico (C* )

1.

mayor

>

1

>

2

3

> 4

menor

a)

Para cada grupo, se observa el átomo directamente unido al C*

b)
c)
d)

Los átomos con los números atómicos más altos, tienenlas prioridades más altas
Cuando son iguales, se busca la primera desigualdad en los átomos que le siguen
Los enlaces dobles y triples se tratan como si formasen enlaces con los átomos por separado...