Isomería

Isómeros: Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura

Ejemplos: C3H6O C3H4O C4H10 C5H10 C4H11N etanol o dimetil eter acetona o propanal butano o isobutano ciclopentano o 2-penteno dietilamina, butilamina o metilpropilamina


ISOMERÍA
ISOMERÍA DE CONSTITUCIÓN

ESTEREOISÓMEROS

ISOMERÍA DE ESQUELETO

ISOMERÍA DE POSICIÓN

ISOMERÍA FUNCIONALISÓMEROS CONFIGURACIONALES

ISÓMEROS CONFORMACIONALES

ISÓMEROS ÓPTICOS

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

ENANTIOMEROS

DIASTEROMEROS

ISOMEROS CONSTITUCIONALES
ISOMEROS DE ESQUELETO Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbono ISÒMEROS DE POSICIÒN Isómeros que difieren en la posición de la función ISÒMEROS DE FUNCIÒN Isómeros que difieren en la función
OH HO OH

O H

O

OISOMERÌA CONFORMACIONAL
Isómeros que difieren como resultado del grado de rotación en torno a un enlace carbono – carbono sencillo
Caso: Etano, CH3-CH3
H H H H H H

H H

H H H H

( ) (a) Conformaciòn eclipsada p

( ) (b) Conformaciòn escalonada

Diagrama de caballete

Impedimento estèrico

a

b

HH H H H

H H

H

H H

H

H

a eclipsada

b alternadaProyección de Newman

Con un aporte de energía, por rotación de enlaces sencillos se puede pasar fácilmente de una conformación a otra. La

interconversión es un fenómeno espontáneo y rapidísimo, si bien algunas disposiciones espaciales están especialmente favorecidas por su mayor estabilidad

(corresponden a mínimos de energía libre).

Hd Ha Hc Hf He Hb

Hf Ha Hc He Hd Hb

He Ha Hc
HdHd Ha Hf Hb Hc Hf He Hb

H

o

kcal /mol

∆ H = 2,8

Hf Hc

Ha

Hd Hb

He Hc

Ha

Hf Hb

Hd Hc

Ha

He Hb

He
o

Hd 120
o

Hf 300
o

0

o

60

180

o

240

o

360

o

Ángulo de giro (Φ) entre el plano Ha, C-1, C-2 y el plano C-1, C-2, Hd

Caso: Butano, CH3-CH2-CH2-CH3

Eclipsada

Alternada gauche Alt d h

Eclipsada gauche E li d hAlternada anti

Eclipsada gauche

Alternada gauche

Dr. M.Garcia A.

Dra. Z. Honores G.

La conformaciòn gauche es menos estable que la anti debido a la tensiòn estèrica o impedimento estèrico entre los hidrògenos representado en rojo. Estos hidrògenos estàn a una distancia de 210 g p j g pm uno de otro, distancia que es menor que sus radios (240 pm)

Conformaciòn g gauche del butanoH H

CH3 H CH3 H H

H3C H H

CH3

H

Conformaciòn anti del butano

H

H H CH3 H CH3 H H

CH3 H H CH3

Caso: Butano, CH3CH2CH2CH3
H3C CH3 H H H H CH3 Ho
∆H= 4 6 H 4-6 kcal/mol

H3C CH3 H H CH3 H H H H H H

H

H

H

CH3 H

H3C

∆H= 0,9 kcal/mol

∆H= 3,4 kcal/mol

H H

CH3

CH3

H H

CH3

H H

H3C H

CH3 H H
o

H 60o

H

H

CH3

0o120o

180o

240

o

300

360

o

Ángulo d giro ( ) entre el plano Ha, C 1 C 2 y el plano C 1 C 2 Hd Á l de i (Φ) t l l C-1, C-2 l l C-1, C-2,

H H

CH3

H H

H H

CH3

CH3 H

CH3

H

Confórmero: Ángulo diedro: Energía relativa:

Anti 180º 0,0 kcal/mol

Gauche 60o 0,9 kcal/mol


Caso: Ciclohexano
Pruebas experimentales indican que los anillos de seismiembros no eran planos. Se ha establecido que la conformación ciclohexano enlace más tiene de silla libre de estable la 111º. del forma La esta tensión

¡NO!
120o

denominada silla. C d i d ill Con á ángulos d l de C-C-C

H H H H CH2 CH2

H H H H

conformación prácticamente

angular. Todos los enlaces están alternados, careciendo también de tensión de torsión. La disposición alternada dlt d de l los enlaces en l l la conformación silla en el ciclohexano se aprecia muy bien en la proyección de Newman.

Disposición alternada d l Di i ió lt d de los enlaces l en la conformación se silla del ciclohexano


H H H
1 6 2

H

H
3

H
4

H H H
5

H

H H

H = e c u a to ria l H = a x ia l

Una segunda conformación no plana, aunque mucho menos estable, se conoce...