juevo misterioso
Páginas: 6 (1464 palabras)
Publicado: 5 de marzo de 2014
los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Cicloalcanos
Propiedades químicas
Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano yciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.
Presencia
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelenpresentar un esqueleto policíclico.
Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.
Algunos cicloalcanos
Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodioo zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adicióncon los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.
Ciclobutano
Artículo principal:Ciclobutano
El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.1 El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
Ciclopentano
Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º alos 108º. Por tanto, la tensión angular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en unaconformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
Ciclohexano
Probablemente elcicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía quela forma de silla, por lo que no es tan estable.
Cicloalcanos de ciclo grande
Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La...
Cicloalcanos
Propiedades químicas
Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano yciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.
Presencia
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelenpresentar un esqueleto policíclico.
Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.
Algunos cicloalcanos
Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodioo zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adicióncon los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.
Ciclobutano
Artículo principal:Ciclobutano
El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.1 El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
Ciclopentano
Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º alos 108º. Por tanto, la tensión angular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en unaconformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
Ciclohexano
Probablemente elcicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía quela forma de silla, por lo que no es tan estable.
Cicloalcanos de ciclo grande
Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La...
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