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Cinética de la Reacción de la Solvólisis
de Cloruro de terbutilo.

Introducción:

La solvólisis del cloruro de terbutilo es un ejemplo clásico de una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.

CH3 CH3
│ │
H3C─C─Cl + H2O ⋄ H3C─C─OH + HCl│ │
CH3 CH3

Esta reacción de sustitución se denomina SN1 debido a que el paso determinante es unimolecular.

Las reacciones unimoleculares suelen darse en carbonos secundarios y terciarios (carbocationes estabilizados por hiperconjugación), su velocidad viene determinada únicamentepor la concentración de sustrato ya que la etapa determinante de la velocidad de reacción es la salida del grupo saliente. Da lugar a la química de los carbocationes y normalmente va acompañada de sustitución nucleófila unimolecular (SN1).

Las reacciones bimoleculares se dan en carbonos primarios y secundarios. Su velocidad viene dada por la concentración de sustrato y por la concentración debase, es una reacción concertada, grupo saliente y protón salen conjuntamente. Los carbocationes primarios son demasiado inestables para existir, por ello la reacción es concertada. No obstante, hay alguna excepción, con una estabilización extra del carbocatión primario.

Por mediciones, ya sea de la concentración de los reactantes como de los productos en función del tiempo se puede tener lavelocidad de reacción.

De la ley de velocidad se puede obtener la constante de velocidad:

velocidad = k [(CH3)3 CCl]

d [(CH3)3 CCl] /dt = k [(CH3)3 CCl]

d [(CH3)3 CCl] / [(CH3)3 CCl] = k dt / integrando

Ln [(CH3)3CCl ] = k t

Para poder seguir la cinética de la reacción se desarrolla un método analítico para la medida cuantitativa de los reactivos o productos de reacciónen función del tiempo. En esta experiencia se determinará el momento en el cual la cantidad de HCl producido neutraliza la base original por el cambio de color de un indicador ácido-base: azul de bromo fenol.
Las características fisicoquímicas del indicador azul de bromofenol son las siguientes:
|Azul de Bromofenol |Características fisicoquímicas |
|Fórmulamolecular |C19H10Br4O5S |
|Peso molecular |670 g/mol |
|Solubilidad |Alcohol, hidróxidos alcalinos |
|En medio ácido |Amarillo |
|En medio básico |Azul púrpura|
|Intervalo de pH |3,0 - 4,6 |

Este indicador sirve para determinar el punto final de la reacción estudiada ya que esta reacción ocurre en medio ácido y el rango de viraje del indicador es en pH ácido.

Tratamiento de datos.

La hidrólisis del cloruro de terbutilo se puede tratar usando una ecuación de velocidad deprimer orden.

Se deberá representar gráficamente ln [(CH3)3CCl ] en función del tiempo transcurrido para la reacción y la pendiente de este gráfico dará el valor de k.

Si se tienen valores de k a diferentes temperaturas es posible obtener la energía de activación de la reacción, de acuerdo a la ecuación de Arrhenius:

k = A e-Ea/ RT

Es posible graficar -ln t en función deltiempo (1/T ) y la pendiente de este dará el valor de la energía de activación.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Soluciones: 0.1M NaOH, titulada
0.1M Cl-terbutilo en acetona
1% en indicador Azul de bromofenol.

El hidróxido de sodio es corrosivo, produce irritación y fuertes quemaduras. La ingestión produce vómitos y colapso fisiológico. El NaOH reacciona violentamente...
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