La cisteina

La cisteína
La cisteína ( abreviada como Cys o C) es un α-aminoácido con la fórmula química HO2CCH(NH2)CH2SH. Se trata de unaminoácido no esencial, lo que significa que puede ser sintetizado por los humanos. Los codones que codifican a la cisteína son UGU y UGC. La parte de la cadena donde se encuentra la cisteína es el tiol que es no polar y por esto la cisteína se clasifica normalmente comoun aminoácido hidrofílico. La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando como nucleófilo. El tiol es susceptible a la oxidación para dar lugar a puentes disulfuros derivados de las cisteína que tienen un importante papel estructural en muchas proteínas. La cisteína también es llamada cistina, pero esta última se trata de un dímero de dos cisteínas a través de unpuente disulfuro.

Fuentes

Fuente alimenticia que nos provee la L-cisteína
A pesar de que está clasificada como aminoácido no esencial, en algunos casos, la cisteína podría ser esencial para bebes, ancianos y personas con ciertas enfermedades metabólicas o que sufren de síndromes de malabsorción. La cisteína normalmente es sintetizada por el cuerpo humano dentro de condiciones fisiológicasnormales, siempre que haya metionina suficiente. La cisteína es potencialmente tóxica y es catabolizada en el aparato digestivo y en el plasma de la sangre. La cisteína viaja de forma segura a través del aparato digestivo y del plasma y es reducida rápidamente a las dos moléculas de cisteína que entran en la célula. La cisteína se encuentra la mayoría de los alimentos con alto contenido proteico,como son:
Recursos animales: cerdo, carne embutida, pollo, pavo, pato, fiambre, huevos, leche, requesón, yogurt.
Recursos vegetales: pimientos rojos, ajos, cebollas,el challote, brócolis , coles de Bruselas, muesli , germen de trigo.
Como otros aminoácidos la cisteína tiene un carácter anfotérico.

Fuente industrial
La L-Cisteína fue obtenida industrialmente por hidrólisis de pelo y queratina.Pero actualmente la principal ruta de obtención de esta trata de la fermentación utilizando un mutante de E. Coli. Wacker Chemie introdujo una ruta a partir de sustituyentes tiazonilos. Mediante esta ruta la L-Cisteina es producida por la hidrólisis del la mezcla racémica de ácido 2-amino-Δ2-tiazolin-4-carboxylico usando Pseudomas thiazolinophilum.

Biosíntesis
En animales, la biosíntesiscomienza con el aminoácido serina. El sulfuro se deriva de la metionina que es convertida en homocisteína mediante el intermedio S-adenosilmetionina.Tras esto la Cistationina beta-sintetasa combina homocisteína y serina para formar el tioéter asimétrico cistationina. La enzima cistationina gamma-liasa convierte la cistationina en cisteína y alpha-ketobutirato. En plantas y bacterias la biosíntesis dela cisteína empieza también a partir de la serina que pasa a convertirse en O-acetilserina por actuación de la enzima serina acetiltransferasa (EC 2.3.1.30). La enzima O-acetilserina (tiol)-liasa ((OAS-TL; EC 2.5.1.47), usando azufre en forma de ácido sulfhídrico, convierte este éster en cisteína por desplazamiento del acetato.

Funciones biológicas

El grupo tiol de la cisteína es nucleofílicoy fácilmente oxidable. La reactividad aumenta cuando el tiol es ionizado y los residuos de cisteína en proteínas tienen valores de pH cercanos a la neutralidad, por lo que a menudo se encuentran tioles en forma reactiva en la célula. Debido a su alta reactividad, el grupo tiol de la cisteína tiene numerosas funciones biológicas.
Precursor de glutatión antioxidante
Debido a la habilidad de lostioles de sufrir reacciones redox, la cisteína tiene propiedades antioxidantes. Estas propiedades antioxidantes de la cisteína son mayoritariamente expresadas en glutationes tripéptidos que se producen tanto en humanos como en otros organismos. La disponibilidad sistemática de glutatión oral (GSH) es insignificante, por esto ha de ser biosintetizado a partir de los aminoácidos que lo constituyen...