la creacion

Hidrocarburos aromáticos


Dos formas diferentes de laresonancia del benceno (arriba) se combinan para producir una estructura promedio (abajo).
Un hidrocarburo aromático es un compuestoorgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé laaromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo quelos dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantesequivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla deHückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados,pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos esel benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.



Resonancia del Benceno. Cada carbono tienetres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo ola también llamadaresonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existenen realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, porejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran...