La Fe

Obtención de los aldehídos

Los aldehídos se puede obtener por diferentes métodos: oxidación suave de alcoholes primarios, oxidación de swern.
Ozonización de alquenos. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinaciónde estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detecciónde aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens. El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata uncomplejo soluble en agua:
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva deun aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.
Prueba deBenedict y Fehling. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida
un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) sereducen a iones cuprosos (Cu+).
Puntos de ebullición y solubilidad en el agua
Compuesto Punto de fusión [ºC] Punto de ebullición [ºC] Solubilidad en agua [g/100ml]
Aldehídos
Formaldehído -92 -21 Completamente miscible
Acetaldehído -123 20 Completamente miscible
Butiraldehído -99 76 4
Bezaldehído -26 179 0.3
EFECTOS DE ALDEHIDOS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alcohol etílico, este seoxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se oxida a ácido acético y, por ultimo a dióxido de carbono y agua:
El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea, aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad, es decir, unaresaca. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis, debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído. El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente tóxico. Cuando el metanol entra en el cuerpo, es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado, donde se oxida a formaldehído. El formaldehído es un compuestomuy reactivo que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. Por esa razón se utilizan soluciones de formaldehído para conservar especímenes biológicos. Cuando se ingiere
metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente, daño causado al nervio óptico.
Toda mujer merece: Un hombre que la llame amor, que la bese con mucho amor, que la...