La Quimica Organica
Páginas: 12 (2956 palabras)
Publicado: 28 de noviembre de 2012
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-Cdel etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.
[pic]
Propiedades
• Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales a los de los alcanos.
• Son insolubles en agua, pero bastantes solubles enlíquidos no polares como: el benceno, éter, cloroformo, etc.
• Son menos densos que el agua.
• Sun punto de fusión y ebullición, aumenta si el numero de átomos de carbono también aumenta.
• Presenta orbitales híbridos del tipo sp2.
Nombrar el siguiente compuesto:
[pic]
Isomería Cis/Trans
Los isómeros: Cis – Trans son estereoisómeros, solo difieren únicamente en el arregloespacial de los grupos.
Por tanto, la configuración cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos isómeros geométricos que contienen grupos iguales o similares del mismo lado del doble enlace y la denominación trans se aplica en aquellos isómeros geométricos que contienen grupos iguales o similares de lados opuestos del doble enlace.
[pic]
[pic]
El problema de lanomenclatura cis/trans es que presenta muchas ambigüedades ya que muy a menudo se hace complicado elegir cuáles son los grupos iguales o similares situados en los carbonos olefínicos. Por ejemplo, no sería fácil asignar la configuración cis o trans de los dos isómeros geométricos del 1-bromo-1-fluoro-propeno:
[pic]
Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema denomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen).
Si el doble enlace presenta los dos grupos demayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen).
Ejemplos:
[pic]
[pic]
Estabilidades relativas de los alquenos.
Las energías relativas de los alquenos se pueden comparar midiendo el calor de hidrogenación, que es el calor que se libera (DH°) durante la hidrogenación catalítica. La reacción se lleva a cabo tratando elalqueno en una atmósfera de hidrógeno en presencia de un catalizador metálico. El alqueno se reduce a un alcano. La hidrogenación es ligeramente exotérmica y se desprenden aproximadamente entre 20 y 30 kcal por mol de hidrógeno consumido. Por ejemplo, para el 1-buteno y el (E)-2-buteno se desprenden 30.3 kcal/mol y 27.6 kcal/mol respectivamente.
[pic]
La diferencia de estabilidad entre el 1-buteno yel (E)-2-buteno es la diferencia entre sus calores de hidrogenación, por tanto el (E)-2-buteno es 2.7 kcal/mol más estable que el 1-buteno. Esta diferencia de estabilidad es típica entre un alqueno monosustituido (1-buteno) y uno trans-disustituido ((E)-2-buteno). La hidrogenación del 3-metil-1-buteno desprende 30.3 kcal/mol y la del 2-metil-2-buteno 26.9 kcal/mol. Por tanto, el alquenotrisustituido es más estable en 3.4 kcal/mol que el monosustituido.
En los casos que se acaban de comentar se comparan los calores de hidrogenación de alquenos que dan el mismo alcano en la hidrogenación. En la
práctica, los calores de hidrogenación se pueden emplear para comparar la estabilidad relativa de alquenos diferentes siempre que se hidrogenen para dar alcanos de energías similares.
La...
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-Cdel etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.
[pic]
Propiedades
• Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales a los de los alcanos.
• Son insolubles en agua, pero bastantes solubles enlíquidos no polares como: el benceno, éter, cloroformo, etc.
• Son menos densos que el agua.
• Sun punto de fusión y ebullición, aumenta si el numero de átomos de carbono también aumenta.
• Presenta orbitales híbridos del tipo sp2.
Nombrar el siguiente compuesto:
[pic]
Isomería Cis/Trans
Los isómeros: Cis – Trans son estereoisómeros, solo difieren únicamente en el arregloespacial de los grupos.
Por tanto, la configuración cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos isómeros geométricos que contienen grupos iguales o similares del mismo lado del doble enlace y la denominación trans se aplica en aquellos isómeros geométricos que contienen grupos iguales o similares de lados opuestos del doble enlace.
[pic]
[pic]
El problema de lanomenclatura cis/trans es que presenta muchas ambigüedades ya que muy a menudo se hace complicado elegir cuáles son los grupos iguales o similares situados en los carbonos olefínicos. Por ejemplo, no sería fácil asignar la configuración cis o trans de los dos isómeros geométricos del 1-bromo-1-fluoro-propeno:
[pic]
Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema denomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen).
Si el doble enlace presenta los dos grupos demayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen).
Ejemplos:
[pic]
[pic]
Estabilidades relativas de los alquenos.
Las energías relativas de los alquenos se pueden comparar midiendo el calor de hidrogenación, que es el calor que se libera (DH°) durante la hidrogenación catalítica. La reacción se lleva a cabo tratando elalqueno en una atmósfera de hidrógeno en presencia de un catalizador metálico. El alqueno se reduce a un alcano. La hidrogenación es ligeramente exotérmica y se desprenden aproximadamente entre 20 y 30 kcal por mol de hidrógeno consumido. Por ejemplo, para el 1-buteno y el (E)-2-buteno se desprenden 30.3 kcal/mol y 27.6 kcal/mol respectivamente.
[pic]
La diferencia de estabilidad entre el 1-buteno yel (E)-2-buteno es la diferencia entre sus calores de hidrogenación, por tanto el (E)-2-buteno es 2.7 kcal/mol más estable que el 1-buteno. Esta diferencia de estabilidad es típica entre un alqueno monosustituido (1-buteno) y uno trans-disustituido ((E)-2-buteno). La hidrogenación del 3-metil-1-buteno desprende 30.3 kcal/mol y la del 2-metil-2-buteno 26.9 kcal/mol. Por tanto, el alquenotrisustituido es más estable en 3.4 kcal/mol que el monosustituido.
En los casos que se acaban de comentar se comparan los calores de hidrogenación de alquenos que dan el mismo alcano en la hidrogenación. En la
práctica, los calores de hidrogenación se pueden emplear para comparar la estabilidad relativa de alquenos diferentes siempre que se hidrogenen para dar alcanos de energías similares.
La...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.