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Objetivo
Producir a partir de ácido maleíco su isómero geométrico para poner en evidencia la diferencia en las propiedades físicas originadas por la distribución espacial.

Resultados
Se obtuvoácido fumárico por la isomerización de ácido maleíco calentándolo a baja temperatura, en una disolución acuosa, en un tubo sellado. HCl fue usado como catalizador. Posteriormente, se notó la formacióndel ácido fumárico por medio de la aparición de cristales. Se sabe que la geometría del ácido maleíco es cis y que, al isomerizarse, esta cambió y pasó a ser geometría trans, que es muy insoluble ysu punto de fusión es elevado.







Se encontró una variación en cuando al punto de fusión del ácido fumárico y en el peso en comparación con los datos que se tenían inicialmente.
Propiedad
Ácidomaleico
Ácido fumárico
Resultados
(ác. fumárico)
P.M. g / mol
116
116
1.3
P.f. (°C)
139
286
245 - 247
Solubilidad en agua a 25°C (g/100ml)
79
0.7

pKa 1
1.9
3.0

pKa 2
6.5
4.0



Análisis deresultados
Los ácidos butenodíoicos se pueden interconvertir, siempre y cuando desaparezca un doble enlace ya que se requiere de un giro a través del eje de éste. La interconversión cis-trans implica unmecanismo mediante el cual el enlace doble C=C se debilita al punto de asemejarse a un enlace simple. Así, es posible la rotación a través de este enlace.
El mecanismo se inicia con una reacciónacido-base entre un carbonilo del ácido maleíco y el HCl. Esto facilita la deslocalización de los electrones que conducen a la desaparición del doble enlace (C = C) electrones que originan un carbocatióncon hibridación sp2 y el enlace simple, que permite el giro de los dos. A continuación, por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble enlace y finalmente por una reacción de desprotonaciónse obtiene ácido fumárico.










El punto de fusión resultó ser diferente debido a que el ácido fúmarico que se tenía al inicio era una sustancia en estado puro, a comparación de la sustancia...