Laboratorioa Nº3
Páginas: 8 (1860 palabras)
Publicado: 10 de noviembre de 2013
LABORATORIO N° 3: PREPARACIÓN DE ASPIRINA
(ÁCIDO ACETILSALICÍLICO)
RESUMEN: Esta experiencia tuvo como objetivo la síntesis de Aspirina, o ácido acetilsalicílico, a partir de dos reactantes y un catalizador que agiliza dicho procedimiento. En esta ocasión, se preparó el ácido 2-acetoxibenzoico por reacción entre el ácido ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácidosulfúrico como catalizador. Una vez obtenido el compuesto, se realizó una caracterización del mismo, con el objetivo de determinar qué grado de pureza poseía la sustancia sintetizada. Se obtuvo un valor teórico de 2.5g, siendo su valor experimental 2.34g. El porcentaje de rendimiento de la aspirina corresponde a un 93.6%
PALABRAS CLAVE: Ácido salicílico, Anhídrido acético, Aspirina.
1INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico, comúnmente se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo.
Fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859, y no fue hasta 1897, que el farmacéutico alemán Félix Hoffman, de la casaBayer, consiguió sintetizar al ácido acetil salicílico con composición de gran pureza. Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antinflamatorio fueron descritas en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, lo que permitió su comercialización
En un comienzo se utilizó el ácido salicílico de forma individual como analgésico, extrayéndolo de ciertas plantas. Este fármaco se administrabaen forma de sal sódica, sin embargo, el uso de esta sustancia en forma salina, producia efectos secundarios desagradables, por lo que se hizo necesario buscar una forma de modificar el fármaco para que mantuviera las propiedades terapéuticas sin presentar estos efectos secundarios.
Se descubrió que al tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, se obtenía el ácido acetil salicílico, uncompuesto tan eficaz como la sal sódica, pero de reducidos efectos secundarios.
Las propiedades del ácido acetil salicílico son diversas. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto de dos maneras: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de temperatura delcuerpo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
Como se mencionaba anteriormente, el ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de un ácido que actúa como catalizador, según la reacción indicada. (Figura 1)
Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo paraeliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.
2 OBJETIVOS
Los objetivosplanteados para este laboratorio son los siguientes:
1. Conocer los componentes de la aspirina, y su participación en la reacción de síntesis de este compuesto.
2. Obtener el ácido acetil salicílico a partir de dos compuestos, junto con la utilización de un catalizador de la reacción.
3. Realizar la caracterización del compuesto obtenido, determinando, de esta forma, la pureza del mismo.4. Calcular el rendimiento porcentual de cada componente
3. DESARROLLO EXPERIMENTAL
I. Síntesis de la aspirina.
1. Colocar 2 g de ácido salicílico en un matraz Erlenmeyer de 100 mL.
2. Agregar 4 mL de anhídrido acético y luego 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
3. Agitar suavemente para mezclar reactivos.
4. Sumergir el matraz en un vaso de precipitado de 600 mL lleno de...
(ÁCIDO ACETILSALICÍLICO)
RESUMEN: Esta experiencia tuvo como objetivo la síntesis de Aspirina, o ácido acetilsalicílico, a partir de dos reactantes y un catalizador que agiliza dicho procedimiento. En esta ocasión, se preparó el ácido 2-acetoxibenzoico por reacción entre el ácido ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácidosulfúrico como catalizador. Una vez obtenido el compuesto, se realizó una caracterización del mismo, con el objetivo de determinar qué grado de pureza poseía la sustancia sintetizada. Se obtuvo un valor teórico de 2.5g, siendo su valor experimental 2.34g. El porcentaje de rendimiento de la aspirina corresponde a un 93.6%
PALABRAS CLAVE: Ácido salicílico, Anhídrido acético, Aspirina.
1INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico, comúnmente se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo.
Fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859, y no fue hasta 1897, que el farmacéutico alemán Félix Hoffman, de la casaBayer, consiguió sintetizar al ácido acetil salicílico con composición de gran pureza. Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antinflamatorio fueron descritas en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, lo que permitió su comercialización
En un comienzo se utilizó el ácido salicílico de forma individual como analgésico, extrayéndolo de ciertas plantas. Este fármaco se administrabaen forma de sal sódica, sin embargo, el uso de esta sustancia en forma salina, producia efectos secundarios desagradables, por lo que se hizo necesario buscar una forma de modificar el fármaco para que mantuviera las propiedades terapéuticas sin presentar estos efectos secundarios.
Se descubrió que al tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, se obtenía el ácido acetil salicílico, uncompuesto tan eficaz como la sal sódica, pero de reducidos efectos secundarios.
Las propiedades del ácido acetil salicílico son diversas. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto de dos maneras: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de temperatura delcuerpo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
Como se mencionaba anteriormente, el ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de un ácido que actúa como catalizador, según la reacción indicada. (Figura 1)
Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo paraeliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.
2 OBJETIVOS
Los objetivosplanteados para este laboratorio son los siguientes:
1. Conocer los componentes de la aspirina, y su participación en la reacción de síntesis de este compuesto.
2. Obtener el ácido acetil salicílico a partir de dos compuestos, junto con la utilización de un catalizador de la reacción.
3. Realizar la caracterización del compuesto obtenido, determinando, de esta forma, la pureza del mismo.4. Calcular el rendimiento porcentual de cada componente
3. DESARROLLO EXPERIMENTAL
I. Síntesis de la aspirina.
1. Colocar 2 g de ácido salicílico en un matraz Erlenmeyer de 100 mL.
2. Agregar 4 mL de anhídrido acético y luego 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
3. Agitar suavemente para mezclar reactivos.
4. Sumergir el matraz en un vaso de precipitado de 600 mL lleno de...
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