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TEMA 4. EFECTOS ELECTRÓNICOS. ENLACES DESLOCALIZADOS.

1. Estructuras de resonancia. 1.1. Contribución de las estructuras resonantes. 1.2. Cómo dibujar estructuras resonantes 2. Efecto inductivo. 3. Efecto conjugativo. 4. Orbitales deslocalizados y aromaticidad

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TEMA 4. EFECTOS ELECTRÓNICOS. ENLACES DESLOCALIZADOS. 1. Estructuras de resonancia. 1.1. Contribución de lasestructuras resonantes. 1.2. Cómo dibujar estructuras resonantes. 2 Efecto inductivo. 3. Efecto conjugativo. 4. . Orbitales deslocalizados y aromaticidad. 1. Estructuras de resonancia. Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la colocación de los electrones y que se denominan estructuras resonante s. En estos casos,la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que en realidad la molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se puede describir unaespecie química mayor será su estabilidad. El concepto de estructuras resonantes se puede aplicar en la descripción del nitrometano, que se puede representar mediante las dos estructuras de Lewis que se indican a continuación:

H H O O H C N H C N O O H H I II Nitrometano

En realidad el nitrometano no es la estructura resonante I ni tampoco la estructura resonante II, sino del resultado que seobtendría al mezclar las características asociadas a la estructura I y a la II. Una forma de describir el híbrido de resonancia consiste en encerrar entre corchetes a todas las estructuras resonantes conectándolas entre sí mediante una flecha de doble punta, tal y como se describe más arriba. Otra forma de representar el híbrido de resonancia consiste en representar la carga como deslocalizada oesparcida entre varios átomos, como se indica en la siguiente figura.
H O H C N O H

Ampliación de química

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1.1. Contribución de las estructuras resonantes. La mayor o menor contribución de las estructuras resonantes a la descripción de la molécula se puede relacionar con la mayor o menor estabilidad que teóricamente puede atribuirse a cada estructura. De forma cualitativa se puedeevaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos: 1. Una estructura resonante será tanto más estable cuanto mayor sea el número de enlaces formales que posea. 2. Las estructuras iónicas con separación de cargas son más inestables que las no cargadas. 3. Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de otras condiciones, será más importante laestructura con la carga negativa en el átomo más electronegativo. 4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los átomos de la segunda fila del Sistema Periódico son particularmente estables, aunque ello suponga la presencia de una carga positiva en un átomo electronegativo. 1.2. Cómo dibujar estructuras resonantes. 1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestión.2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis de manera que: a) Todos los núcleos mantengan su posición original. b) Se mantenga el mismo número de electrones apareados.

2. Efecto Inductivo. La diferente electronegatividad de los átomos que constituyen las moléculas orgánicas y las interacciones secundarias entre sus orbitales provocan laaparición de ciertos efectos de polarización y deslocalización electrónica. Uno de ellos es el efecto inductivo que se puede definir como la polarización de un enlace provocada por un átomo o un grupo atómico a lo largo de una cadena carbonada. Por ejemplo, en la molécula de cloroetano existe un enlace C-Cl polarizado debido a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el cloro. Como...