las aminas

LAS AMINAS
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o
aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

compuesto inorgánico
NH3

..

amoniaco
hibridación sp3

NH3
H

N
H
H

par de electrones sin compartir
H

R
R-NH2
grupo amino
R - NH2 amina: compuesto orgánico

N

..
R

H

NH2

Las Aminas (I) Clasificación

par de electrones sin ompartir
amina
amoniaco

H

H

R

N

H
R - NH2

primaria

N

H

NH3
H
amina

R

N

H

R1 R2 NH

secundaria
R
H
H

N

+

H

NH4+

H
sal de amonio cuaternario

amina

R

N

terciaria
R

R
R1 R2 R3 N

LasAminas (II) Ejemplos

CH3
CH2

CH

NH2

anfetamina: estimulante adictivo

amina primaria

O
C

OH

ácido nicotínico: vitamina

amina secundaria
N
NH2

amina terciaria

CH2 - CH3

C
O

O - CH2 - CH2 - N

CH2 - CH3

novocaína: anestésico

Nomenclatura de las Aminas (I) aminas alifáticas
aminas primarias alifáticas

nombre común

nombre IUPAC

CH3 - NH2metilamina

metanamina

CH3 - CH2 - NH2

etilamina

etanamina

n-propilamina

1-propanamina

isopropilamina

2-propanamina

n-butilamina

1-butanamina

primarias
CH3 - CH2 - CH2 - NH2
CH3 - CH - NH2
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2
CH3 - CH2 - CH - NH2

secbutilamina

2-butanamina

CH3
CH3 - CH - CH2 - NH2

isobutilamina

3-butanamina

CH3
CH3
CH3 - C -NH2
CH3

terbutilamina

2-metil-2-propanamina

Nomenclatura de las Aminas (II) Aminas alifáticas
aminas alifáticas

nombre común

CH3 - NH - CH3
CH3-CH2- NH - CH2-CH3

nombre IUPAC

dimetilamina

N-metilmetanamina

dietilamina

N-etiletanamina

metil etilamina

N-metiletanamina

dipropilamina

N-propilpropanamina

secundarias
CH3-CH2- NH - CH3
CH3-CH2-CH2- NH -CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2- NH- CH2-CH3

terciarias

CH3 - N - CH3

(CH3)3 N

etil propillamina
trimetilamina

N-etilpropanamina
N,N-dimetilmetanamina

CH3
CH3-CH2- N - CH2-CH3
CH2-CH3

trietilamina

N,N-dietiletanamina

(CH3CH2)3 N

CH3-CH2-CH2- N - CH3
CH3
CH3-CH2-CH2- N (CH3)2

dimetilpropilamina

N,N-dimetilpropanamina

Nomenclatura de las Aminas (III) AminasAromáticas
aminas aromáticas

Nombres comunes o históricos

NH2
anilina

Derivados del
benceno

NH2
p-nitroanilina

NO2

piridina

heterocíclos

N
pirrol
N
H

Nomenclatura de las Aminas (IV) Sales de amonio cuaternario
sales de amonio cuaternario

Nombres comunes

CH3
CH3

N

+

CH3

yoduro de tetrametilamonio

I
+
(CH3)4 N I

CH3
CH3
CH3

N

+H

sulfato ácido de trimetilamonio

HSO4

CH3

+
(CH3)3 NH HSO4
H

CH3 - CH2 - CH2

N

+

H

Cl

H
+
CH3 - CH2 - CH2 - NH3 Cl

cloruro de n-propilamonio

Características estructurales de la Aminas (I)
Geometría tetraédrica del amoniaco

N
H

H
H

Hibridación sp3

Átomo de nitrógeno piramidal

Amoniaco tetraédrico

Características estructurales de laAminas (I)
Geometría tetraédrica de las aminas

N
H

R
H

Hibridación sp3

Átomo de nitrógeno piramidal

H
R

N
H

Amina primaria tetraédrica

Propiedades físicas de las aminas
No puentes de H
Mayor punto de ebullición que alcanos similares
Menor punto de ebullición que alcoholes similares
Sí puentes de H
A partir de C-3 son líquidas
fórmula

P. M.

p. eb.

fórmulaP. M.

p. eb.

alcano

CH3 - CH3

30

- 88.6

CH3 - CH2 - CH3

44

- 42.1

amina

CH3 - NH2

31

- 6.3

CH3 - CH2 - NH2

45

+ 16.6

alchohol

CH3 - OH

32

+ 65.0

CH3 - CH2 - OH

46

+ 78.5

Propiedades químicas de las aminas (I): el puente de hidrógeno
Formación de puentes (o enlaces) de hidrógeno entre una
amina primaria y un alcohol

H
R...