Las cetonas

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DEFINICION

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo.1Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cualesestá unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

Grupo funcional de las cetonas

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlacecovalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos algrupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de losalcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Clasificación

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada delos alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

▪ Isomería
▪ Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono
▪ Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
▪ Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
En química, una cetona esun grupo funcional que se rige por un compuesto carboxílico que se mueve por la fusión de dos o más átomos.

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Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

▪ El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
▪ Citar los dos radicales que estánunidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas de las cetonas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solublesen agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas de las cetonas

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de cetonas

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adiciónnucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

▪ Adición nucleofílica dealcoholes.
▪ Adición de amina primaria.
▪ Adición de Hidroxilamina.
▪ Adición de hidracinas.
▪ Adición de Ácido Cianhídrico.

Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúacomo nucleófilosobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que...
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