Limoneno

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OBTENCIÓN DEL LIMONENO Y SUS USOS.

INTRODUCCIÓN.

Los aceites esenciales son mezclas de compuestos orgánicos volátiles productos del metabolismo secundario de las plantas aromáticas. Gran parte de estos aceites son evaporados por las plantas a la atmósfera, efecto que se ve reflejado en los aromas, característicos de cada especie, que muchas veces percibimos y lo cual no constituyecaracterísticas de contaminante. La mayoría de estos aceites esenciales son terpenos, estructuras orgánicas que son múltiplos de la unidad de isopreno, un hidrocarburo de 5 átomos de carbono y un doble enlace, que se repite en uniones cabeza-cola .Los terpenos se encuentran en abundancia en la capa externa de los frutos cítricos más comunes, naranjas, lima, limón y en algunas variedades de eneldo ymenta. El limoneno, un terpeno cíclico, de punto de ebullición 177.8ºC y densidad 0.8422 g/ml. de configuración absoluta R constituye entre un 90-95% de los aceites esenciales allí encontrados.

En las naranjas, su aceite esencial está compuesto por un 95% de (R)-limoneno, mientras que la piel del limón tiene (S)-limoneno.



En los Estados Unidos se producen cada año más de 50.000toneladas de limoneno como derivado de la industria de los cítricos. El limoneno se emplea para la elaboración de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artículos de aseo, y como materia prima para productos farmacéuticos y en la síntesis orgánica. A partir del limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras transformaciones, siendo una de las más importantesla transformación a para-cimeno, el cual tiene aplicaciones en las industrias productoras de fragancias, polímeros y productos farmacéuticos y también es solvente.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

En primer lugar, con ayuda de un pelador se trocea la piel de naranja en pedazos de un 1 cm2 aproximadamente, intentando no llegar a la zona más clara de la naranja y se echan en un vaso deprecipitados.

Esta mezcla se vierte utilizando un embudo en un matraz redondo de 250 ml, que se dispondrá sobre la manta eléctrica. A esta mezcla colocada en un matraz redondo se le añaden 8 g de cloruro sódico.
En este momento se comienza el montaje del sistema de destilación. Se coloca la manta eléctrica y se conecta en un enchufe, sobre esta se situará el matraz redondo con la mezcla, pero nodirectamente sobre ella, sino guardando unos milímetros de separación, que se lograrán gracias a una pinza agarrada en la boca del matraz puesta a cierta altura en un soporte.

A continuación sobre la boca del matraz redondo se pone la cabeza de destilación y en ésta se introduce el termómetro correctamente orientado. En la zona lateral de la cabeza de destilación se instalará el refrigerante y leuniremos la alargadera con una pinza clip. Sobre ésta última se pondrá un matraz y para finalizar se unen las gomas en la posición tal como muestra el siguiente esquema.





Una vez montado el sistema de destilación se pone en funcionamiento la manta eléctrica, que calentará la mezcla, que se destilará. Se recogerá el producto del matraz, en concreto 50 ml, ya que si el volumen esinferior, el matraz se quema.

Extracción:

Preparación del material:

La extracción se realizará en un embudo de decantación que debe tener su correspondiente tapón y llave funcionales. El embudo de decantación se coloca sobre un aro metálico sujeto con una pinza.

Adición de fases:

En primer lugar se vierte la disolución con ayuda de un embudo redondo en el embudo de decantación. Sobre éstase añade el disolvente orgánico que se utilizará para la extracción. Así se pueden reconocer dos fases, la fase acuosa y la fase orgánica.

Para detectar los compuestos que tiene el limoneno se le somete a una cromatografía de capa fina y para esto en 5 frascos tipo Gerber con tapa se les coloca a cada uno 3ml de: tolueno, cloruro de metileno, acetona, cloroformo, acetato de etilo y hexano; a...
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