los alcoholes
Páginas: 10 (2463 palabras)
Publicado: 6 de noviembre de 2013
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Y AMINAS
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático Ar -OH. Los éteres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' puedenser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de un alcohol se comprenden mejor si reconocemos este hecho simple: estructuralmente, el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipófilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al agua. De estas dos unidades estructurales, elgrupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras y con aniones
. Las propiedades físicas muestran algunos de los efectos de estospuentes de hidrógeno.
Veamos primero los puntos de ebullición. Entre los hidrocarburos, los factores que determinan puntos de ebullición suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de Van der Waals. Los alcoholes también muestran un aumento del punto de ebullición al aumentar el número de átomos decarbono y una disminución del mismo con la ramificación. Sin embargo, lo notable es el punto de ebullición tan elevado de los alcoholes son mucho más altos que los de hidrocarburos del mismo peso molecular e, incluso, más altos que los de muchos otros compuestos de polaridad considerable. ¿Cómo se justifica esto?
La respuesta está en que los alcoholes, como el agua, son líquidos asociados: suspuntos de ebullición anormalmente elevados se deben a la mayor energía necesaria para romper los puentes de hidrógeno que mantienen unidas las moléculas. A pesar de que los éteres y aldehídos contienen oxígeno, sólo tienen hidrógeno enlazado con carbono, por lo que no son suficientemente positivos como para enlazarse apreciablemente con el oxígeno.
El comportamiento de los alcoholes como solutostambién refleja la tendencia a formar puentes de hidrógeno. En marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholes inferiores son miscibles con agua. Puesto que las moléculas de los alcoholes se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las de agua, puede haber mezclas de las dos clases de moléculas. La energía necesaria para romper un puente de hidrógeno entre dosmoléculas de agua o dos de alcohol, es proporcionada por la formación de un puente de hidrógeno entre una molécula de agua y otra de alcohol.
Sin embargo, esto es cierto sólo para los alcoholes inferiores, en los que el grupo hidrófilo-OH constituye una parte considerable de la molécula. A medida que el grupo lipófilo aumenta el tamaño, disminuye la solubilidad en agua. Para fines prácticos,consideramos que el límite entre solubilidad e insolubilidad en agua se encuentra entre los cuatro y cinco átomos de carbono para alcoholes primarios normales.
Los alcoholes polihidroxilados proporcionan más de un lugar por molécula para formar puentes de hidrógeno, lo que se refleja en sus propiedades. El diol más sencillo, el 1,2-etanodiol (etilenglicol), hierve a 197ºC. Los glicoles inferiores sonmiscibles con agua, y los que tienen hasta siete átomos de carbono presentan una solubilidad apreciable en ella. (El etilenglicol debe su uso como anticongelante por ejemplo, a su elevado punto de ebullición, su bajo punto de congelación y su alta solubilidad en agua.)
Ya analizamos el comportamiento de los alcoholes como disolventes. Por medio de sus grupos alquilo lipófilos, pueden disolver...
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático Ar -OH. Los éteres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' puedenser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de un alcohol se comprenden mejor si reconocemos este hecho simple: estructuralmente, el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipófilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al agua. De estas dos unidades estructurales, elgrupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras y con aniones
. Las propiedades físicas muestran algunos de los efectos de estospuentes de hidrógeno.
Veamos primero los puntos de ebullición. Entre los hidrocarburos, los factores que determinan puntos de ebullición suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de Van der Waals. Los alcoholes también muestran un aumento del punto de ebullición al aumentar el número de átomos decarbono y una disminución del mismo con la ramificación. Sin embargo, lo notable es el punto de ebullición tan elevado de los alcoholes son mucho más altos que los de hidrocarburos del mismo peso molecular e, incluso, más altos que los de muchos otros compuestos de polaridad considerable. ¿Cómo se justifica esto?
La respuesta está en que los alcoholes, como el agua, son líquidos asociados: suspuntos de ebullición anormalmente elevados se deben a la mayor energía necesaria para romper los puentes de hidrógeno que mantienen unidas las moléculas. A pesar de que los éteres y aldehídos contienen oxígeno, sólo tienen hidrógeno enlazado con carbono, por lo que no son suficientemente positivos como para enlazarse apreciablemente con el oxígeno.
El comportamiento de los alcoholes como solutostambién refleja la tendencia a formar puentes de hidrógeno. En marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholes inferiores son miscibles con agua. Puesto que las moléculas de los alcoholes se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las de agua, puede haber mezclas de las dos clases de moléculas. La energía necesaria para romper un puente de hidrógeno entre dosmoléculas de agua o dos de alcohol, es proporcionada por la formación de un puente de hidrógeno entre una molécula de agua y otra de alcohol.
Sin embargo, esto es cierto sólo para los alcoholes inferiores, en los que el grupo hidrófilo-OH constituye una parte considerable de la molécula. A medida que el grupo lipófilo aumenta el tamaño, disminuye la solubilidad en agua. Para fines prácticos,consideramos que el límite entre solubilidad e insolubilidad en agua se encuentra entre los cuatro y cinco átomos de carbono para alcoholes primarios normales.
Los alcoholes polihidroxilados proporcionan más de un lugar por molécula para formar puentes de hidrógeno, lo que se refleja en sus propiedades. El diol más sencillo, el 1,2-etanodiol (etilenglicol), hierve a 197ºC. Los glicoles inferiores sonmiscibles con agua, y los que tienen hasta siete átomos de carbono presentan una solubilidad apreciable en ella. (El etilenglicol debe su uso como anticongelante por ejemplo, a su elevado punto de ebullición, su bajo punto de congelación y su alta solubilidad en agua.)
Ya analizamos el comportamiento de los alcoholes como disolventes. Por medio de sus grupos alquilo lipófilos, pueden disolver...
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