Los Alcoholes
Páginas: 11 (2698 palabras)
Publicado: 15 de octubre de 2012
Alcoholes, fenoles y éteres
En este tipo de compuestos orgánicos, que comprende a los denominados alcoholes, fenoles y éteres, el átomo de oxígeno se encuentra formando únicamente enlaces sencillos, CO y OH. Los alcoholes se pueden representar por la fórmula general R-OH, donde el grupo característico hidroxilo (OH) se encuentra unido a un carbono alifático. En los fenoles, de fórmulageneral Ar OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromático. Los éteres se caracterizan por el grupo oxi, O, en el que el átomo de oxígeno se encuentra unido a dos átomos de carbono, COC.
Tanto los alcoholes y fenoles, como los éteres, pueden considerarse como derivados del agua por sustitución de uno o de los dos hidrógenos de la molécula, respectivamente, por radicaleshidrocarbonatos. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en alcoholes y fenoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que recuerdan a las del agua. El ángulo de enlace COH ó COC es parecido al del agua y vale aproximada mente 107º. Asimismo, es parecida, un poco menor, la energía del enlace OH (105 Kcal. / mol), mientras que la del enlace CO es bastante menor ( 85 Kcal. /mol). Ambos enlaces son muy polares, pues la mayor electronegatividad del átomo de oxígeno los polariza fuertemente.
El enlace OH es mucho más polar que el CO, a lo que se debe, en gran parte, su mayor reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del Ion hidroxilo, HO?, respecto a los iones alcóxido, RO, hace que los alcoholes y fenoles sean mucho más reactivos que los éteres, que son, enrealidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan mucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones orgánicas.
Nomenclatura de alcoholes y fenoles
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de átomo de carbono al que va unido el grupo ?OH, esto es, según que este carbono vaya unido a su vez a uno, dos o tres átomos de carbono, respectivamente.Los alcoholes se nombran sistemáticamente sustituyendo por ol la o Terminal del hidrocarburo del que derivan e indicando la posición del OH por un número, que suele colocarse al final del nombre. Se usan también con frecuencia nombres comunes, formados por la palabra alcohol seguida del nombre, terminado en ico, del radical que soporta el grupo ?OH. Los fenoles se nombran como derivados delprimer término, fenol, precedido del nombre y posición de los restantes sustituyentes.
Propiedades físicas
El parentesco de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus propiedades fisicoquímicas. Así, por ejemplo, los primeros términos de la serie de los alcoholes, de uno a tres átomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que formanenlaces de hidrógeno, análogos a los que existen entre las propias moléculas de agua o de los alcoholes entre sí. Al aumentar el número de átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua, siendo ya prácticamente insolubles los alcoholes con diez o más átomos de carbono.
En estadosólido y en estado líquido, las moléculas de los alcoholes y fenoles están muy asociadas mediante enlaces de hidrógeno, formando cadenas de varias moléculas, lo que explica sus puntos de fusión y de ebullición anormalmente elevados Como ocurre, en general, en todas las series homólogas, los puntos de fusión y de ebullición de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el número de átomos decarbono. Así, los alcoholes inferiores son líquidos incoloros, muy fluidos y relativamente volátiles; los de 6 a 11 átomos de carbono son ya líquidos viscosos; y el dodecanol, esto es, con 12 átomos de carbono (alcohol laurílico), es el primer alcohol de cadena lineal que es sólido a la temperatura ambiente.
Métodos de obtención
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a)...
En este tipo de compuestos orgánicos, que comprende a los denominados alcoholes, fenoles y éteres, el átomo de oxígeno se encuentra formando únicamente enlaces sencillos, CO y OH. Los alcoholes se pueden representar por la fórmula general R-OH, donde el grupo característico hidroxilo (OH) se encuentra unido a un carbono alifático. En los fenoles, de fórmulageneral Ar OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromático. Los éteres se caracterizan por el grupo oxi, O, en el que el átomo de oxígeno se encuentra unido a dos átomos de carbono, COC.
Tanto los alcoholes y fenoles, como los éteres, pueden considerarse como derivados del agua por sustitución de uno o de los dos hidrógenos de la molécula, respectivamente, por radicaleshidrocarbonatos. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en alcoholes y fenoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que recuerdan a las del agua. El ángulo de enlace COH ó COC es parecido al del agua y vale aproximada mente 107º. Asimismo, es parecida, un poco menor, la energía del enlace OH (105 Kcal. / mol), mientras que la del enlace CO es bastante menor ( 85 Kcal. /mol). Ambos enlaces son muy polares, pues la mayor electronegatividad del átomo de oxígeno los polariza fuertemente.
El enlace OH es mucho más polar que el CO, a lo que se debe, en gran parte, su mayor reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del Ion hidroxilo, HO?, respecto a los iones alcóxido, RO, hace que los alcoholes y fenoles sean mucho más reactivos que los éteres, que son, enrealidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan mucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones orgánicas.
Nomenclatura de alcoholes y fenoles
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de átomo de carbono al que va unido el grupo ?OH, esto es, según que este carbono vaya unido a su vez a uno, dos o tres átomos de carbono, respectivamente.Los alcoholes se nombran sistemáticamente sustituyendo por ol la o Terminal del hidrocarburo del que derivan e indicando la posición del OH por un número, que suele colocarse al final del nombre. Se usan también con frecuencia nombres comunes, formados por la palabra alcohol seguida del nombre, terminado en ico, del radical que soporta el grupo ?OH. Los fenoles se nombran como derivados delprimer término, fenol, precedido del nombre y posición de los restantes sustituyentes.
Propiedades físicas
El parentesco de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus propiedades fisicoquímicas. Así, por ejemplo, los primeros términos de la serie de los alcoholes, de uno a tres átomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que formanenlaces de hidrógeno, análogos a los que existen entre las propias moléculas de agua o de los alcoholes entre sí. Al aumentar el número de átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua, siendo ya prácticamente insolubles los alcoholes con diez o más átomos de carbono.
En estadosólido y en estado líquido, las moléculas de los alcoholes y fenoles están muy asociadas mediante enlaces de hidrógeno, formando cadenas de varias moléculas, lo que explica sus puntos de fusión y de ebullición anormalmente elevados Como ocurre, en general, en todas las series homólogas, los puntos de fusión y de ebullición de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el número de átomos decarbono. Así, los alcoholes inferiores son líquidos incoloros, muy fluidos y relativamente volátiles; los de 6 a 11 átomos de carbono son ya líquidos viscosos; y el dodecanol, esto es, con 12 átomos de carbono (alcohol laurílico), es el primer alcohol de cadena lineal que es sólido a la temperatura ambiente.
Métodos de obtención
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a)...
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