Los Aldehidos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
Propiedades
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y enparte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de ladeshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de losaldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrestriviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Número de carbonos
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura trivial
Fórmula
P.E.°C
1
Metanal
Formaldehídos
HCHO
-21
2
Etanal
Acetaldehído
CH3CHO
20,2
3
Propanal
Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO
48,8
4
Butanal
n-Butiraldehído
C3H7CHO
75,75
Pentanal
n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO
103
6
Hexanal
Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO
100.2
7
Heptanal
Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO
48.3
8
Octanal
Caprilaldehído
n-Octilaldehído
C7H15CHO
desconocido
9
Nonanal
Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO
62.47
10
Decanal
Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO10.2

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
Localizador
Cadena Carbonada Principal
Carbaldehido
Ejemplo
1(se puede omitir)
Benceno
Carbaldehido

2,3
Naftaleno
DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantesse los nombre primeros, así:

Reacciones de los aldehidos
Artículo principal: Reacciones de aldehídos.
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Conalcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.
Síntesis


Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario.
Por oxidación de alcoholes primarios
Se pueden...