Los alquenos

ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que tienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono en su estructura. A los alquenos se les conoce también con el nombre de hidrocarburos insaturados, debido a que tienen menos hidrógeno que el máximo posible. Además se les llaman olefinas. Los alquenos forman una serie homóloga, con el mismo incremento que para los alcanos: CH2. La fórmulageneral para los alquenos es CnH2n. NOMENCLATURA DE ALQUENOS A) COMÚN: Los alquenos no suelen designarse por nombres comunes, excepto para tres alquenos sencillos: etileno, propileno e isobutileno. CH2=CH2 Etileno CH2=CH─CH3 Propileno CH2=C─CH3 │ CH3 Isobutileno

B) NOMENCLATURA SISTEMÁTICA O IUPAC DE ALQUENOS Las reglas sistemáticas o IUPAC para nombrar alquenos son las siguientes: 1. Seleccionecomo la estructura de referencia la cadena carbonada continua más larga que contenga el doble enlace carbono-carbono; luego considere el compuesto como derivado de esta estructura por el reemplazo de hidrógeno por los varios grupos alquilo. La estructura de referencia se conoce como eteno, propeno, buteno, penteno, etc. Según el número de átomos de carbono; cada nombre se deriva cambiando laterminación –ano del nombre del alcano correspondiente por –eno. Indique con un número la posición del doble enlace en la cadena de referencia. Aunque el doble enlace comprende dos átomos de carbono, señale su posición con el número del primer carbono doblemente enlazado que se encuentre al numerar desde el extremo de la cadena más cercano al doble enlace. Indique con números las posiciones de losgrupos alquilo enlazados a la cadena principal. NOTA: de los alquenos derivamos los siguientes grupos alquilo: CH2 = CH— : Vinil. CH2 = CH—CH2— : Alil. PROF. QUÍRICO CASTILLO ALQUENOS 1

2.

3.

Ejemplos: I. Nombrar: CH3 │ CH2 = CH – CH – CH3 Respuesta: 3 – metil – 1 – buteno

Respuesta: 3 – etil – 4,5 – dimetil – 1 – hepteno

Respuesta: 5,6 – dimetil – 3 – octeno II. Escribir la fórmulaestructural de: a) 4 – etil – 3,5 – dimetil – 2 – hepteno

b) 4 – etil – 5 – isopropil – 3,7 – dimetil – 1 – deceno

PROF. QUÍRICO CASTILLO ALQUENOS

2

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS

Los alquenos tienen propiedades físicas parecidas a las de los alcanos. Las más importantes son: Son insolubles en agua, pero son bastante solubles en solventes no-polares como benceno, éter,cloroformo o ligroína. Son menos densos que el agua. Los puntos de ebullición aumentan con el incremento del número de átomos de carbono; así como en los alcanos, el aumento es de 20˚C- 30˚C para cada carbono adicional, excepto para los homólogos muy pequeños. La ramificación reduce el punto de ebullición de los alquenos. Los alquenos de 2 a 4 átomos de carbono son gases en condiciones normales, de C5 aC15 son líquidos y de C16 en adelante son sólidos. Al igual que los alcanos, los alquenos son, como mucho, sólo débilmente polares.

-

-

-

FUENTE INDUSTRIAL DE ALQUENOS

Los alquenos se obtienen en cantidades industriales principalmente por la pirólisis (cracking) del petróleo. Los alquenos más pequeños pueden obtenerse en forma pura mediante destilación fraccionada.

PROF. QUÍRICOCASTILLO ALQUENOS

3

DIENOS Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono-carbono. CLASIFICACIÓN DE LOS DIENOS Los dienos se dividen en tres clases, según el arreglo de sus dobles enlaces. 1. DIENOS CONJUGADOS: Son aquellos en los que los dos dobles enlaces se encuentran alternados con enlaces sencillos. │ │ │ │ —C = C—C = C— 2. DIENOS AISLADOS: En estos los dobles enlacesestán separados por más de un enlace simple. │ │ │ │ │ —C = C—C—C = C— 3. DIENOS ACUMULADOS: Son los que sus dos dobles enlaces están uno a continuación del otro. A estos compuestos se les conoce como Alenos. │ │ │ —C = C = C—

NOMENCLATURA DE LOS DIENOS Los dienos se nombran por el sistema IUPAC de la misma manera que los alquenos, excepto que se usa la terminación –dieno, con dos números...