Los Alquinos

INTRODUCCION


El presente trabajo tiene la finalidad de conocer acerca de los alquinos los cuales son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que contienen por lo menos un triple enlace de carbono, Como los alcanos y alquenos, a los alquinos se les denomina al combinar un prefijo con la terminación “ino” para denotar enlace triple.











ALQUINOS
Losalquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Nomenclatura:
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos.
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos.
Para que den nombre a loshidrocarburos del tipo alquinos se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número sesitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
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5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilose indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
Nomeclatura de los alquinos:
CHCH etino(acetileno) CH3–CCH propino
CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino
CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo
CH3–CC- 1-propinino CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentinoPropiedades físicas:
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos quepara los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
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Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedadesquímicas:
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación de alquinos:
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobresulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

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Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados pornucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.[1]
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos:
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:...