Métodos Para Determinar La Configuración Absoluta De Una Molécula

MÉTODOS PARA DETERMINAR LA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA DE UNA MOLÉCULA


Con el objetivo de conocer la estructura química de una molécula, se dispone de muchos instrumentos para facilitar ese proceso,siendo la Resonancia Magnética Nuclear (RNM) la más poderosa. Con ella se puede deducir la estructura de cualquier compuesto orgánico con mucha precisión mediante diversos experimentos que conllevana elucidar una determinada sustancia.
Se clasificarán los compuestos orgánicos en dos grandes conjuntos: los quirales y los aquirales. Se define a un compuesto aquiral como aquel que presenta en suestructura al menos un centro estereogénico. Dentro de las moléculas aquirales, se destaca la aspirina, ácido acetilsalicílico. En ella no existen centros asimétricos, por lo que se considera unamolécula aquiral.
El otro gran grupo de moléculas lo constituyen aquellas que presentan quiralidad, es decir, aquellas que tienen al menos un centro asimétrico. Se considera una molécula sencilla elbromoclorofluorometano. Dependiendo de la orientación de sus átomos, se puede tener dos isómeros. Dado que tales isómeros sólo difieren en la disposición de los átomos alrededor de un centro estereogénico,tales isómeros reciben el nombre de enantiómeros.
Los enantiómeros tienen idénticas propiedades físicas, como punto de fusión o densidad. Sin embargo, sus propiedades químicas no necesariamente soniguales.
Cuando se elucida una molécula por RMN, se puede determinar los grupos funcionales presentes en la molécula y la disposición que tienen uno respecto al otro. Esto se conoce como laconfiguración relativa. Cuando se determina qué enantiómero es el que se ha preparado o aislado, entonces se dice que se ha determinado la configuración absoluta.
La RMN permite determinar la configuraciónrelativa de una molécula. Los espectros de protón y carbono, así como los experimentos heteronucleares son suficientes herramientas para conocer los grupos funcionales de un compuesto y ubicarlos...