Manual De Laboratorio Quimica Organica Iii

UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS





QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO
QUIMICO AGRICOLA
LAB. DE QUIMICA ORGANICA III



MANUAL DE LABORATORIO


CATEDRATICO:

M.C. LINO DEBERNARDI MARINI

AUXILIAR:

Q.F.B. DAVID REYES NAVARRETE



PRESENTAN:

HUGO HERNANDEZ DE LA LUZ

FAUSTINO LOPEZ BEDOLLA

ALEJANDRO MENDOZA LOPEZ

LUIS FELIPE JIMENEZ CRUZDANIEL ONOFRE SANTOS GARCIA

GRUPO:

403

FECHA:

11 de Mayo de 2011

PERIODO:

FEBRERO-JUNIO DE 2011



PRACTICA N. 1

Síntesis de ácido acetil-salícilico
(ASPIRINA)

El ácido salicílico es un conocido agente antiséptico y antifúngico, componente esencial de uno de los remedios más utilizados en la medicina tradicional como es el extracto de la corteza del sauce.Aunque actualmente su utilización en medicina está limitada por su toxicidad, este ácido tiene un gran peso en la industria farmacéutica por ser el intermedio indispensable en la fabricación de un gran número de medicamentos, agrupados en la familia de los salicilatos. A escala industrial, se prepara por síntesis de Kolbe calentando, a altas presiones, fenóxido sódico y dióxido de carbono.Desde el punto de vista estructural, el ácido salicílico es un compuesto aromático
difuncionalizado que posee un grupo ácido y un grupo fenol. Esta capacidad de reaccionar por ambos lados posibilita el que, cuando se utiliza como reactivo en reacciones de esterificación, puedan obtenerse distintos ésteres farmacológicamente activos en función del procedimiento utilizado.
La aspirina(nombre comercial más conocido del ácido acetilsalicílico, o ácido 2-
acetoxibenzoico) es uno de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial por su conocida acción analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo, su efecto anticoagulante moderado ha llevado a la utilización del mismo en la prevención del infarto de miocardio. A escala de laboratorio, el ácidoacetilsalicílico puede prepararse fácilmente a partir del ácido salicílico por esterificación del mismo con un agente acilante adecuado como el anhídrido acético. El proceso puede acelerarse mediante la adición de un catalizador, en este caso el ácido sulfúrico, de forma que la reacción transcurra en pocos minutos y con excelente rendimiento.



Reacción general.-


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Mecanismo dereacción.-

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Procedimiento.-

→Se coloca en 3 tubos de ensayo 0.5 g. de ácido salicílico y 1 mililitro de anhídrido acético. Todo esto se debe de realizar en la campana de extracción.
→En el primer tubo se toma la temperatura y se agregan 2 gotas de ácido sulfúrico por las paredes y se toma el tiempo que toma en subir 4 ˚C.
→Tome la temperatura del segundo tubo y agregue porlas paredes 2 gotas de piridina. Tome el tiempo en que tarda en subir 4 ˚C.
→Tome la temperatura del tercer tubo y agregue 0.1 g de acetato de sodio anhidro. Tome el tiempo en que tarda en subir 4 ˚C.
↓
Calentar a baño maría los tres tubos por 5 min. Hasta completa disolución.
↓
Verter el contenido de los tres tubos en un matraz Erlenmeyer con 15 ml. de agua. Lavar los tubos con 10 ml. deagua. Agitar ligeramente.
↓
Enfriar a baño de hielo frotando las paredes del matraz. Filtrar el producto sólido, lavando con 5 ml. de agua el precipitado.
↓
Purifique cristalizando en agua con 0.2 g de carbón activado.
↓
Secar , pesar y entregar.

Materiales y reactivos.-
• 3 tubos de ensayo.
• Matraz Erlenmeyer.
• Pipeta graduada.
• Agitador de vidrio.
• Tinagalvanizada.
• Anhídrido ácetico.
• Ácido salicílico.
• Ácido sulfúrico.
• Piridina.
• Acetato de sodio anhidro.
• Carbón activado.
• Hielo.


Precauciones:
Anhídrido acético.
• Corrosivo a los tejidos.
• Los vapores pueden causar quemaduras e irritación a los ojos.
• La inhalación de los vapores es irritante y daña el tracto respiratorio y...