Metabolitos Primarios

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UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

METABOLITOS PRIMARIOS DE
INTERÉS FARMACOGNÓSICO
Profesor
Gabriel Jaime Arango Acosta, Ph.D.
Facultad Química Farmacéutica

Medellín, mayo de 2002

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CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos que por
hidrólisis se convierten en aquellos; como su nombre lo indica se componen de carbono,
hidrógeno y oxígeno de formulageneral (CH2O) o mas correctamente Cx(H2O)y,
también son llamados sacáridos o glúcidos, son elementos energéticos, sustancias de
reserva, constituyen los compuestos mas abundantes de las plantas y son el producto de
la fotosíntesis.
Se dividen en:
· Osas o azucares simples o monosacáridos
· Osidos o asociaciones
· Holósidos: Asociación de osas
· Heterósidos: Asociación de osas y sustancias noazúcar llamada aglicona o
genina.
CHO
H

OH
CH2OH

D-gliceraldehido
CHO

CHO
HO
H

H

H

OH

OH

H

OH

CH2OH
D-eritrosa

CH2OH
D-treosa
CHO
H
HO
H

HO

H

H

OH

HO

H

HO

H

H

OH

H

OH

OH

H

OH

H

OH

H

CH2OH
D-xilosa

OH
OH

HO

OH
HO

CHO

CHO

OH

HO
HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH 2O H

CH 2O H

CH 2O H

CH2O H

D-idosa

D-gulosa

D-talosa

D-galactosa

H

CH2OH

CH2OH
D-lixosa

CHOHO

CHO

OH
OH

CHO

CHO

CHO

CH2OH

D-ribosa

CHO

CHO

CHO

CHO
OH

D-arabinosa

OH

HO

HO

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH 2O H

CH 2O H

CH 2O H

CH 2O H

D-alosa

D-altrosa

D-manosa

Fig 1: tipos de aldosas según estructuras de tipo Fischer

D-glucosa

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OSAS Las osas son pequeñas moléculas de tres a nueve átomos de carbono donde las
más comunes y las que más seacumulan son las pentosas de 5 átomos de carbono y las
hexosas de 6 átomos. Emil Fischer en 1884, fue él más importante investigador en este
campo, sus fórmulas de cadena lineal (fig. 1) explican el isomerismo y sus relaciones
estereoquímicas, aunque muchas de las propiedades biológicas son explicadas por sus
estructuras químicas cíclicas.
Los carbohidratos son caracterizados por presentar varioscarbonos asimétricos, varias
funciones alcohólicas y la presencia de una función carbonilada; dependiendo de este
grupo carbonilo, pueden ser aldosas que contienen un grupo aldehido y cetosas cuando
contienen un grupo cetónico.
Propiedades Físicas.
· La presencia de varios grupos hidroxilo permite una gran solubilidad en agua.
· La presencia de carbonos asimétricos conduce a la existencia de numerososisómeros series D o L dependiendo de la configuración del aldehido de origen :
CHO
H

CHO

OH

HO

CH2OH

H

CH2OH
L(-)-gliceraldehido

D(+)-gliceraldehido

y a y b depende de la posición del OH en el carbono 1, además, estos compuestos
poseen poder rotatorio dextrógiro (+) o levógiro(-). La mayor parte de los carbohidratos
naturales pertenecen a la serie D.
O

1

H
6

H

2

HO

3

H

4

H

5

6OH
H
OH
OH

CH2OH

D(+) glucosa

CH2OH
O

5

4

OH

HO

O

1

OH

HO
OH

OH
3

CH2OH

OH

2

OH
b-D(+)glucosa

Las osas simples y los holósidos son considerados metabolitos primarios, o
pertenecientes al metabolismo intermediario, pero cuando uno o mas OH son
transformados o reemplazados por otros grupos funcionales se consideran metabolitos
secundarios.

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D-Glucosa
Se encuentra presente entoda las células, muy abundante en frutos y en la miel: Se
encuentra en la composición de numerosos oligosacáridos y polisacáridos de los
vegetales y ligado a otros metabolitos en forma de glicósidos.
Industrialmente se obtiene por hidrólisis ácida del almidón (polímero de glucosa ligados
en 1-4 y 1-6). La glucosa es un alimento energético que se asimila directamente,
presenta un efecto diuréticoapreciable.
D-Fructosa o levulosa
Existe en su estado libre en frutos y la miel (40-70%), hace parte de casi todos los
oligosacáridos de plantas, se obtiene principalmente por hidrólisis de la sacarosa
(glucosa + fructosa) o de la inulina (fructofuranosa) sustancia de reserva abundante en
las Compuestas donde la principal es la Inula helenium especie de dalia.
Es usada como edulcorante en la...