Metabolitos secundarios en productos naturales: saponinas esteoidales y terpénicas

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Productos Naturales

Introducción.

Existen muchas clases diferentes de productos naturales, tales como las grasas, los carbohidratos, las proteínas, los ácidos nucleicos. Todos desempeñan papeles importantes en el funcionamiento de los organismos, estos productos naturales juntos con un número relativamente pequeñas de sustancias análogas existen en casi todos los organismos y se denominanmetabolitos primarios y los procedimientos por los cuales se producen, sea cual sea la especie.

Los productos naturales cuya distribución en la naturaleza tiende a ser dependientes de las especies, son denominados metabolitos secundarios y son el producto de los procesos metabólicos secundarios, lo que no quiere decir que estos procesos sean de importancia secundaria para el organismo.Entre estos los más importantes son:

- terpenos

- esteroides

- alcaloides

1- Terpenos.

Constituyen uno de los componentes más abundantes de los aceites esenciales de muchas plantas y flores. Determinan la fragancia de las plantas. Los aceites esenciales se obtienen por destilación por arrastre por vapor o por extracción con disolventes (los alquimistas creían que esta era la"esencia de la planta"). Tienen alto valor en perfumería. Se investigan desde el siglo XVI. Los organismos biosintetizan los terpenos a partir del ácido acético por medio del intermediario biológico pirofosfato de isopentilo.

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Las estructuras terpénicas se pueden dividir en varias unidades isoprénicas.

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Al principio se designaban así a las mezclas de los hidrocarburosisómeros C10H16 encontrados en la trementina y otros aceites esenciales, pero en la actualidad se aplican a todos los compuestos oxigenados, insaturados, o ambas cosas, de origen vegetal, que derivan de una fórmula molecular (C5H8)n.

Compiten en importancia con los carbohidratos, esteroides y alcaloides y han dado origen a generalizaciones tan importantes como la regla de Bredt y la transposición deWagner-Meerwein.

1.1- Regla del isopreno.

El esqueleto de los terpenos corrientes se puede dividir en unidades de isoprenos (entre 1-8 unidades). Suelen presentarse uniones cabeza-cola, pero a veces se encuentran uniones cola-cola.

La divisibilidad de las estructuras terpénicas en unidades de isopreno se denomina "regla del isopreno". (O. Wallach, 1887, Nobel de Química en 1910)[pic]

1.2- Clasificación.

Los terpenos naturales se clasifican según la cantidad de unidades de isopreno presente en la molécula.

|Clase |# de átomos de carbono |# de unidades de isopreno |
|Monoterpeno |10 |2 |
|Sesquiterpenos|15 |3 |
|Diterpenos |20 |4 |
|Triterpenos |30 |6 |
|Tetraterpenos |40|8 |
|Politerpeno |5n |n |

(No se encuentran de 5 ó 7 unidades)

Los compuestos derivados de una sola unidad isoprénica son muy raros en la naturaleza. Los compuestos que se forman con dos unidades de isopreno si son comunes y sedenominan monoterpenos.

Ejemplos de monoterpenos

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Los monoterpenos se dividen también en: acíclicos, monocíclicos, bicíclicos y tricíclicos. Se conocen derivados oxigenados e hidrogenados de cada uno de ellos.

a) acíclicos (con 3 dobles enlaces o sus derivados oxigenados o hidrogenados).

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b) Monoterpenos monocíclicos (con 2 dobles enlaces o sus derivados)....
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