microbiología - Glucidos
Adelantado
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Biología
2.º
Bachillerato
Biomoléculas
Grupos funcionales de compuestos orgánicos
hidroxilo
carbonilo
carbonilo
O
OH
C
(cetona)
éster
O
C
OR
(éster)
O
O
C
(alcohol)
carboxilo
C
H
(aldehído)
(ácido)
ion fosfato
amino
O
NH2
O
P
O
O
(amina)
OH
(éster fosfórico)
GLÚCIDOS
CONCEPTO
Son biomoléculas constituidas por C, H, O,
Formulaempírica CnH2nOn
En algunos org. llegan a constituir el 90%
También conocidos como HIDRÁTOS DE
CARBONO
mal llamados
Químicamente:
polihidroxialdehidos
polihidroxicetonas
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Biología
2.º
Bachillerato
Biomoléculas
Composición química de los monosacáridos
TIENEN CARÁCTER
REDUCTOR
POLIHIDROXIALDEHÍDOS
QUÍMICAMENTE SON
POLIHIDROXICETONAS
ALDOSAS (aldehído)
SEGÚN EL GRUPO
FUNCIONAL
CETOSAS(cetona)
ALDO +
NÚMERO DE
+ OSA
CARBONOS
ALDOTRIOSA
SE NOMBRAN
EJEMPLO
CETO +
NÚMERO DE
+ OSA
CARBONOS
CETOTRIOSA
GLÚCIDOS
CLASIFICACIÓN ESTRUCTURAL:
I.
monosacáridos u osas:
I.
aldosas:
aldotriosas/aldotetrosas/aldopentosas
II. cetosas:cetotriosas/cetotetrosas/cetopent
osas
II. ósidos:
I.
holósidos:
I.
oligosacáridos (2-10) DISACARIDOS
II. polisacáridos (>10)
I.
HOMOPOLISACÁRIDOS
5GLÚCIDOS
MONOSACÁRIDOS
Polihidroxialdehidos / polihidroxicetonas
Azucares: sólidos cristalinos, blancos,
sabor dulce y solubles en agua
f(x) principal energética
COMPOSICIÓN QUÍMICA
•3-7 át. C triosas,tetrosas, pentosas, hexosas,
heptosas
•Polihidroxialdehido (-CHO) / polihidroxicetonas
(-CO-)
•Carácter reductor
( -CHO)
(-CO-) C
aldo-/cetonº átomos
•nomenclatura
-osa
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Biología
2.ºBachillerato
Biomoléculas
Isomería de los monosacáridos
Los monosacáridos presentan distinto tipo de isomería:
DE FUNCIÓN
ENANTIÓMEROS
ESTEREOISOMERÍA
DIASTEREOISÓMEROS O EPÍMEROS
enantiómeros
enantiómeros
epímeros
epímeros
GLÚCIDOS
epimeros
MONOSACÁRIDOS
enantiómeros
Imágenes especulares
Carbono
asimétrico más
alejado del grupo
carbonilo
dos
estereoisómeros
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GLÚCIDOS
ACTIVIDAD ÓPTICAMONOSACÁRIDOS
Es la capacidad que posee una disolución
de monosacárido en desviar el plano de
polarización de un haz de luz polarizada al
ser atravesada
Debido a la presencia de Carbonos
asimétricos
Dextrógiro (+) sentido de las agujas del
reloj
Levógiro (-) sentido contrario a las
agujas
Mezcla racémica
los isómeros ópticos estereoisómeros +/D/L
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GLÚCIDOS
MONOSACÁRIDOSFORMULAS LINEALES / PROYECCIONES DE
FISCHER
•grupo principalparte superior
•grupos hidroxilo a la derecha o a la izquierda, según D ó L
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http://www.terravivida.com/vivida/monosaccharide/
index.html
http://cienciasnaturales.es/ISOMERIAS
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GLÚCIDOS
MONOSACÁRIDOS
FORMULAS CICLICAS /
PROYECCION DE
HAWORTH
Las aldopentosas y
aldohexosas en disolución
presentan forma cíclica,
(solo el 1%forma lineal),
Proyec. Haworth plano con
radicales hacia arriba y
hacia abajo.
Según –OH
del C1 (inf) (sup)
En la naturaleza la proyec.
Haworth varia por los
enlaces covalentes
sencillos forma de silla y
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GLÚCIDOS
MONOSACÁRIDOS
FÓRMULAS CÍCLICAS – ENLACES
enlace hemiacetal:
hemiacetal enl. covalente grupo
aldehido y grupo alcohol aldosas
enlace hemicetal: enl. covalente grupocetona y grupo alcohol cetosas
NO IMPLICA PERDIDA DE
ÁTOMOSREORGANIZACIÓN
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Biología
2.º
Bachillerato
Biomoléculas
Ciclación de aldosas
D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el
grupo aldehído y un
grupo alcohol
Biología
2.º
Bachillerato
Biomoléculas
Ciclación de cetosas
D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el
grupo cetona y un
grupo alcohol
GLÚCIDOSMONOSACÁRIDOS
forma pentagonal furano furanosas
forma hexagonal pirano piranosas
carbono anomérico C. carbonilo, unido al
–OH
formas (bajo plano) (sobre el plano)
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Proyecciones de Fisher / Fisher-Tollens
Biomoléculas
Biología
2.º
Bachillerato
Otras formas de representación
Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos las moléculas no pueden ser planas.
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