Moleculas Quirales

MOLÉCULAS QUIRALES EN EL ESPACIO Y HOMOQUIRALIDAD EN LA TIERRA
Eusebio Juaristi
Miembro de El Colegio Nacional
Profesor Emérito del CINVESTAV









Introducción
En los seres vivos que poblamos la Tierra, todos los aminoácidos que están presentes en las proteínas son de la forma L, mientras que la ribosa y la desoxirribosa, los azúcares que forman parte del esqueleto de losácidos ribonucleicos, el ARN y el ADN respectivamente, son de la forma D.1 ¿Cuál es el origen de la quiralidad en las biomoléculas, es decir en las moléculas de la vida? ¿Porqué seleccionó la Naturaleza a los L-aminoácidos y a los D-azúcares? ¿Porqué no ambos?
Antes de intentar contestar estas preguntas, es importante recordar los conceptos básicos de la estereoquímica, que es la sub-disciplina dela Química que aborda el estudio de las moléculas desde un punto de vista tridimensional.2

Estructura molecular.
La química es la disciplina científica que estudia la materia y sus transformaciones. Para comprender las propiedades de la materia es indispensable conocer la estructura de las moléculas que la constituyen, y dicho conocimiento se puede lograr en varios niveles de complejidad.2________________________________________________________




EUSEBIO JUARISTI*
Departamento de Química
Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del I.P.N.
Apartado Postal 14-740
07000 México, D.F.
E-mail: juaristi@relaq.mx
*Miembro De El Colegio Nacional.


Primeramente, la composición molecular especifica el tipo y número de átomos de cada tipo presentes en la molécula.Por ejemplo, la molécula del agua, H2O, está constituida por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno. En contraste, una molécula de etanol está constituida por 2 carbonos, 6 hidrógenos y 1 oxígeno, C2H6O.
En un nivel mas profundo, la conectividad describe la manera en que están unidos los átomos entre sí. Así, la conectividad en la molécula de etanol especifica el hecho de que 3 de los seisátomos de hidrógeno están enlazados al primer átomo de carbono, el cual a su vez está unido a 2 hidrógenos y al oxígeno. Este último además se encuentra enlazado al sexto átomo de hidrógeno:



Cabe señalar, que al determinar la composición molecular los químicos han encontrado que un átomo de carbono generalmente se coordina a cuatro átomos o grupos de átomos; es decir, es tetravalente. Por suparte, el oxígeno normalmente está unido a dos átomos o grupos de átomos, ya que es divalente. Finalmente, el átomo de hidrógeno es monovalente.
Puede apreciarse que aunque la molécula de éter metílico está también constituida por 2 carbonos, 6 hidrógenos y 1 oxígeno, la forma en que estos átomos están enlazados es distinta:




Efectivamente, ahora el oxígeno está unido a ambos carbonos, loscuales a su vez están enlazados con 3 hidrógenos cada uno.
Se dice que el etanol y el éter metílico son isómeros ya que presentan la misma composición pero distinta conectividad. Es importante señalar que las propiedades físicas, como son el punto de fusión, la densidad, la solubilidad, etc. y químicas (por ejemplo, su reactividad con un metal como el sodio) son distintas entre los compuestosisoméricos. En la Figura 1 se aprecia una diferencia en propiedades físicas, en particular en el punto de ebullición del etanol y el éter metílico. Mientras el etanol es un líquido con el punto de ebullición de +78oC, el éter metílico existe como gas, y para tenerlo en forma líquida es necesario enfriarlo hasta 25oC. Así mismo, el etanol presenta un grupo –OH que reacciona violentamente con metalescomo el sodio, mientras que dichos metales no reaccionan con el éter metílico.

Conectividad = manera en la cual dichos átomos están enlazados

≠

Etanol

Eter metílico
líquido, punto de ebullición +78°C

gas, punto de ebullición = –25°C


Figura 1. El etanol y el éter metílico son isómeros ya que muestran la misma composición pero difieren en la forma en que sus átomos...