Quiralidad

Trabajo Practico, Química y laboratorio II
Química Orgánica
Así como en la vida misma, muchas cosas pueden ser parecidas o hasta idénticas en imagen, sin embargo tener propiedades distintas o funcionamiento.
Un ejemplo claro son las manos, son idénticas en imagen es más podríamos poner un espejo justo al lado de nuestra mano izquierda y obtener la imagen de la derecha y viceversa, sin embargoal tratar de sobreponer una en otra sobre el mismo plano, observamos que no es posible lograr que ambas coincidan en todas sus partes.

Por eso son dos manos y no la misma repetida dos veces, esta propiedad es llamada QUIRALIDAD donde un objeto no puede ser superponible con su imagen especular
“Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si suimagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma.”
Lord Kelvinbeige
Imagen especular: Una imagen especular es la imagen mediante la reflexión de la luz en una superficie especular, donde los rayos incidentes se reflejan con un ángulo igual al de incidencia(ambos tomados con respecto a la perpendicular al plano en ese punto)
QUIRALIDAD:
Algunos compuestos son quirales (del griego kéir: mano), lo que quiere decir que existen bajo dos formas que se diferencian de la misma forma que lo hacen la mano derecha y la izquierda. Cada una de estas formas es un enantiómero. Normalmente las moléculas quirales son ópticamente activas (pueden rotar el planode vibración de la luz polarizada).
Cuando una molécula que no es quiral se transforma en una quiral, tiene la misma probabilidad de formar una molécula izquierda que una derecha. Por ello, un compuesto quiral se obtiene como una mezcla racémica, es decir una mezcla al 50% de moléculas derecha e izquierda. Esto se debe a que una molécula no quiral carece de la información necesaria para distinguirlo derecho de lo izquierdo y, por tanto, para producir preferentemente uno de los dos enantiómero.
Las cosas son diferentes cuando consideramos una molécula quiral, derecha o izquierda. Una molécula, por ejemplo, derecha puede reconocer entre la forma izquierda y derecha de otra y reaccionar de forma diferente con cada una ellas. El mecanismo de diferenciación es el mismo que actúa cuandoalguien nos tiende una mano: aunque estemos a ciegas sabremos qué mano nos está tendiendo por la forma en que se acople con una de nuestras manos.
Los principios activos de muchos medicamentos están formados por moléculas que son quirales. Y dado que la acción terapéutica de muchos de ellos se basa en interacciones con los centros quirales de las biomoléculas, no es de extrañar que su efecto seadistinto para las manos derecha e izquierda, de forma que uno de los enantiómeros sea el responsable de los beneficios buscados mientras que el otro puede ser inactivo o incluso perjudicial.


La talidomida, Un caso escalofriante
La talidomida (de formula molecular C13 H10 N2O4) es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante lostres primeros meses de embarazo.

La talidomida se hizo el medicamento de elección para ayudar a las embarazadas y se comercializó internacionalmente. Su uso se extendió rápidamente en el año 1958 y se introdujo en varios países de Europa, África, América y también en Australia y además, en Japón, Australia y Canadá.
Sin embargo, al principio de los años 60, se descubrió que nacían un númerocreciente de bebés con deformaciones congénitas (teratogénicas) entre las madres que habían tomado este medicamento durante los tres primeros meses del embarazo. El medicamento fue inmediatamente retirado del mercado y esta catástrofe produjo un importante endurecimiento de las pruebas que debían pasar los medicamentos antes de ser comercializados, haciéndose obligatorias las de sus efectos...