Nitracion Del Benceno

Páginas: 2 (468 palabras) Publicado: 20 de noviembre de 2012
NITRACION DEL BENCENO.
La nitración es una reacción exotérmica, por lo cual hay que efectuarla lentamente y manteniéndola dentro de límites estrechos de temperatura, de lo contrario se perdería elcontrol de la reacción y se volvería explosiva. La acción del ácido nítrico no es modificada ni por la luz, ni por los catalizadores. Los sustituyentes de primera clase CH3O-, HO-, CH3- favorecen lanitración, y os de la segunda clase (-CO2H) la dificulta.
La sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por un grupo nitro –NO2, se llama nitración. Es una reacción muy importante queproduce numerosos compuestos útiles, imposibles de obtener por otros caminos.la nitración suele efectuarse tratando al benceno con una mezcla de los ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. Lamezcla de estos dos ácidos se llama mezcla nitrante o mezcla sulfonitrica. La especie electrófila en la nitración es el ion nitronio, +NO2 , que se forma por la acción del acido sulfúrico sobre elnítrico.
La siguiente secuencia de reacciones ilustra el mecanismo admitido usualmente para la nitración con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (la “mezcla acida” tan empleada por los químicosorgánicos) de benceno:

Esta reacción es un equilibrio acido-base, en el que el acido sulfúrico sirve de acido, y el acido nítrico, mucho mas débil, de base.

Como necesita electrones, el ion nitroniolos encuentra particularmente disponibles en la nube del anillo bencénico, de modo que se une a uno de los carbonos por medio de un enlace covalente, generando el carbocatión. Que a menudo sedenomina ion bencenonio

El paso más difícil es la formación del carbocatión. Una vez generado, el carbocatión pierde rápidamente un hidrogeno para dar los productos.
+ HNO3
H2SO4
NO2
+ H2O
Laecuación global para la reacción total puede formularse:

El nitrobenceno es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales...
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