Nitracion del benceno

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A. RESULTADOS

Tabla No. 1 Resultados obtenidos para la prueba de identificación de solubilidad del Nitrobenceno (C6H5NO2). Prueba No. Nombre de la Prueba Conclusión

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Solubilidad

Negativa

2

Solubilidad

Negativa

3

Reducción en solución Ácida

Positiva

Fuente: Pruebas de Identificación.

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B. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

  

Prueba No. 1 Nombre de laPrueba: Solubilidad. Criterio de la Prueba: “Los compuestos aromáticos con grupos nitro difieren ampliamente en sus solubilidades. El nitrobenceno es miscible” (Ref. No. 2, Pág. 149).

 

Reacción: No hay reacción. Observación: Al agregarle el ácido sulfúrico y el agua al nitrobenceno la mezcla se calentó pero no reaccionó, quedando el nitrobenceno arriba del agua y del ácido sulfúrico.

Conclusión: Negativa.

  

Prueba No. 2 Nombre de la Prueba: Solubilidad. Criterio de la Prueba: “Los compuestos aromáticos con grupos nitro difieren ampliamente en sus solubilidades. El nitrobenceno es miscible” (Ref. No. 2, Pág. 149).

 

Reacción: No hay reacción. Observación: Al agregarle el ácido nítrico y el agua al nitrobenceno la mezcla se calentó pero no reaccionó,quedando el nitrobenceno arriba del agua y del ácido sulfúrico.



Conclusión: Negativa.

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 


Prueba No. 3 Nombre de la Prueba: Reducción en solución ácida. Criterio de la Prueba: “El nitrobenceno se reduce a anilina con hierro y agua en presencia de 1/40 de la cantidad calculada de ácido clorhídrico” (Ref. No. 3, Pág. 598).



Reacción: 4 C6H5NO2 + 9 Fe + 4 H2O

4 C6H5NH2+ 3 Fe3O4.



Observación: Al agregar al nitrobenceno hierro no produjo ninguna reacción, luego se le agregó ácido clorhídrico y agua, éste comenzó a burbujear y se formó un sólido gris. Se le agregó NaOH y hubo una separación entre fases en la mezcla.



Conclusión: Positiva.

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C. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

En esta práctica de laboratorio se preparó el compuesto orgánico dela familia de los aromáticos el llamado Nitrobenceno (C6H5NO2) por medio de la nitración del benceno (C6H6). “El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno” (Ref. No. 1, Pág. 769). Para su realización, se midió 15.5 mL de ácido nítrico concentrado, 17.4 mL de ácido sulfúrico concentrado y la mezcla se fue enfriando en un rango de temperatura de 20 – 30 °C.Luego se agregó el benceno lentamente en un intervalo de 40 – 50 °C. Éste es un procedimiento seguro en el cual el ácido sulfúrico actúa como catalizador “permitiendo que la nitración se lleve a cabo más rápidamente y a temperaturas menores” (Ref. No. 1, Pág. 769). La reacción generalmente es la siguiente:

El ácido sulfúrico se agrega al ácido nítrico y reaccionan formando al ion nitronio (NO2+)siendo este un electrófilo potente, y se forma agua. Luego éste ion nitronio reacciona con el benceno y forma un complejo sigma que al perder un protón, produce nitrobenceno. Para llevar a cabo ésta reacción se necesita calor, el cual fue proporcionado por un mechero. La reacción fue exotérmica, ya que siguió reaccionando a pesar de que la solución no se siguió calentando con el mechero. Como elnitrobenceno producido venía acompañado de ácido, la mezcla se decantó y al balón que contenía la mezcla de nitrobenceno- ácido se lavó 2 veces con agua, luego una vez con NaOH y por último con NaCl. Éstos lavados se hicieron debido a que, como se dijo anteriormente, el nitrobenceno venía acompañado de ácido sulfúrico, el cual es una impureza, y para removerla se

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utilizó soluciones conlas cuales no hubiera solubilidad, y no hubo solubilidad debido a que sus enlaces son no polares. En la ampolla de decantación, el nitrobenceno ocupó siempre la capa inferior en la mezcla. Gracias a estos lavados, se logró recuperar más nitrobenceno. El nitrobenceno se obtuvo de forma líquida color amarillo. Luego se le agregó cloruro de calcio anhidro al nitrobenceno para remover impurezas al...