Nomenclatura De Arenos

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS Y QUÍMICAS Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA “SARA BASTARRACHEA DE MONZÓN” QUÍMICA ORGÁNICA I -2012

NOMENCLATURA DE LOS ARENOS
Documento elaborado por: Licda. Nora Guzmán Revisado por: Licda. Diana Pinagel, Lic. Mario Rodas

El término areno se emplea para designar aquellos compuestos que contienen tanto unidadesalifáticas como aromáticas en su estructura (Morrison y Boyd, 1973) A1 Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos simples se nombran sistemáticamente como derivados del benceno, especialmente cuando se tiene presente el mismo sustituyente repetido numerosas veces:
CH3 CH3

H3C

1,2,3,5-tetrametilbenceno

CH3

Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números arábigos. Los númerosmenores posibles son asignados a los átomos de carbono, que tienen sustituyentes enlazados, llevándose a cabo la elección entre las posibles alternativas como en los hidrocarburos alifáticos. En los derivados 1,2-, 1,3- y 1-4- disustituidos del benceno, puede utilizarse en su lugar los prefijos o-(orto), m-(meta), p-(para), respectivamente. Ejemplos: CH2CH3
1-etil-3-propilbencenom-etilpropilbenceno

CH2CH2CH3
CH(CH3)2

1,4-diisopropilbenceno p-diisopropilbenceno

CH(CH3)2 CH3
1-(1,1-dimetiletil)-4-metilbenceno 1-ter-butil-4-metilbenceno p-ter-butilmetilbenceno

CH(CH3)3

Las reglas IUPAC (1957) reconocen los siguientes nombres triviales para estructuras a su vez no sustituidas:
CH3
CH3 H3C CH3

H3C

CH3

CH3

CH=CH

o-xileno

m-xileno

p-xileno

toluenoestilbeno (puede ser cis o trans)

H3C CH3 CH CH3
CH=CH2

CH3 CH3 H3C CH CH3

CH3

cumeno

estireno

mesitileno

p-cimeno

(Note que en el caso de los cimenos isómeros se presenta un sistema de numeración “fijo” o establecido, donde el grupo metilo se encuentra en posición #1.) Ya que surgen conflictos en la utilización de los prefijos o-, m-, p-, pues las reglas IUPAC(1957)reconocen la adopción de su uso para nombrar derivados disustituidos del benceno, y por otra parte, Chemical Abstracts limita su uso únicamente a aquellos compuestos disustituidos donde los sustituyentes considerados son los mismos (es decir por ejemplo compuestos dimetilicos dietílicos, etc), la tendencia actual es la de eliminarlos y sustituirlos por números arábigos, de donde se deduce que su usole da matiz trivial o común al nombre donde se utilice. A2. Los arenos monocíclicos complejos, compuestos por anillos bencénicos y cadenas alifáticas, se nombran ya sea como hidrocarburos aromáticos sustituidos o como hidrocarburos alifáticos sustituidos. La elección se hace según los siguientes criterios: a) Para producir el mayor número de sustituciones en el compuesto principal o padre. b) Lasunidades estructurales más pequeñas se nombran como sustituyentes sobre un compuesto principal o padre mayor. c) Para escoger el nombre del compuesto padre, se prefieren generalmente los nombres basados en el compuesto original más grande. Cuando el anillo bencénico es considerado sustituyente en una cadena, su nombre se transforma a FENIL (C6H5-) y se abrevia Ph, ó ∅ y no debe confundirse conel grupo BENCIL (C6H5-CH2-). Ejemplos:
CH3CH=CHCHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 Ph
5-fenildodecano 6-fenil-4-metil-2-noneno

CH3(CH2)3CH(C6H5) (CH2)6CH3
H5C2 C (CH3)3

1-ter-butil-3,5-dietilbenceno

C2H5

CH3CH(C6H5)CH2CH(CH3)CH2CH(C6H5)CH3 (C6H5)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 (C6H5) (CH2)4CH3
pentilbenceno

2,6-difenil-4-metilheptano

1-fenil-3-metilpentano

.

Cuando se encuentra presente la dobleunión C=C en una cadena o ramificación enlazada a un anillo bencénico, si la cadena es menor a 4 átomos de carbono, puede nombrarse también el compuesto como derivado del benceno mencionando al sustituyente como un grupo alquenilo, o bien como alqueno con un sustituyente fenilo. Si la cadena es de 4C o mayor, el compuesto se nombra como un alqueno con sustituyente fenilo, únicamente. Ejemplo:...