Nomenclatura heterociclica

Química Orgánica Heterocíclica

QUÍMICA ORGÁNICA HETEROCÍCLICA .
1) NOMENCLATURA
TRIVIALES

DE REEMPLAZO:
Según el
hidrocarburo cíclico
análogo

HÍBRIDOS: Entre
triviales y sistemáticos
(Hantzsch-Widman)

NOMBRES

IUPAC Blue Book, Nomenclature of
Organic Chemistry, Secciones A-H,
Pergamon Press, Oxford, 1979
TRIVIALES
No contiene información estructural útil, por ejemplo:N

O

CH3

picolina
(latín picatus:alquitranado)

CH2OH

furfurol (aceite de salvado)

N
H
pirrol (griego:rojo encendido)
reconocido por IUPAC

Triviales reconocidos: ver Tabla 1
Nombres
triviales
de
heterociclos saturados no
se utilizan en sistemas
fusionados

O
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina
N
H

benzomorfolina

1

Química Orgánica Heterocíclica

2Química Orgánica Heterocíclica

Tabla 1 (Continuación)
H

Te

N

N
Te
Telurofeno

O
Fenoxatelurina
Se

Te

Fenotelurazina

N

S
Isotiazol

O
Isoxazol

H
N

Se
Selurofeno

O
Fenoxaselenina

N
N
Quinoxalina

N

N

N
N

Se

N

4

N

Cinnolina

1,8-Naftiridina

P

P

Fosfinolina

H

Isofosfinolina

As

As

As

IsoarsinolinaArsinolina

As

S

As

Tiantreno

N

N

O

Cromeno

1

9

8

N

Fenantrolina
O

Isocromeno

6
7

Acridina
H
P
O

Fenoxafosfina
P
N
Fenofosfazina
As

S

Arsantridina

Pirrolizina

5

3

P

1H-Arsindol

10
N

2

H

Fosfindol

Ftalazina

Fenoselenazina

Acridarsina

N
Fenarsacina
H

S

N

O
Fenoxatiino
O

IsocromanoN

β-Carbolina
O

Xanteno

2’

Química Orgánica Heterocíclica

SISTEMÁTICA (HANTZSCH-WIDMAN)
MONOCICLOS:

PREFIJO:
Heteroátomo presente
(según Tabla 2)

SUFIJO:
Tamaño del anillo,
saturado o insaturado
(según Tabla 3)

Elemento
Valencia
Prefijoa
Oxígeno
II
Oxa
Azufre
II
Tia
Selenio
II
Selena
Telurio
II
Telura
Nitrógeno
III
Aza
Fósforo
III
FosfaArsénico
III
Arsa
Silicio
IV
Sila
Germanio
IV
Germa
Boro
III
Bora
Tabla 2- Prefijos comunes en orden de prioridad (para ciclos con más de un
heteroátomo y asignación de localizadores).
a
La “a” se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal
Anillo insaturadob
Anillo saturado
Tamaño del anilloa
3
ireno
N: irina
irano
N: iridina
4
ete
etano
N: etidina
5
ol
olano
N:olidina
6
ina
P,Ar,B: inina
inano ox,ti,selen,telur: ano
7
epina
epano
8
ocina
ocano
9
onina
onano
10
ecina
ecano
Tabla 3- Sufijos comunes.
a
Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de
nomenclatura de reemplazo. b Número máximo de dobles enlaces, no acumulados.

3

Química Orgánica Heterocíclica

H
S

H

N

O

N

N

O NH

OP

N
Tiireno

1H-azirina

N

Oxirano

O

1,3-Oxazol

1,3-Diazete 1,2-Oxafosfetano 1,2-Oxazetidina
H

S

NH
N

1,3-Dioxolano

N

N

O

O

Aziridina

1,3-Tiazolidina

N

O

1,2,4-Triazina

S

S Tiepina

O
S

O

S

1,4-Oxazinano 1,4-Dioxano 1,3-Ditiano

Tiepano

Azocina
N

Desde 1983 no se utilizan sufijos para ciclos parcialmenteinsaturados.
Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la saturación
con un localizador (normal) y la letra H (en cursiva), uno a continuación del otro. Si
se puede elegir se le asigna el menor localizador.
4

H
N

N
3

1H-Azirina

1

3

N
2

2H-Azirina

O

N3

5

2

6

1

2H-1,3-Oxazina

O

2
1

6H-1,3-Oxazina

3
2

N
13H-Azepina

N
H
1H-Pirrol (no 1H-Azol)

ANILLOS FUSIONADOS:
a) Se elige nombre
trivial (si existe), del
heterociclo “mayor”.

INDOL, se prefiere a PIRROL
N
H

4

Química Orgánica Heterocíclica

b) Si la fusión es de dos o más componentes con nombre individual, se elige uno como
componente base (SUFIJO):
b1) Se elige como componente
base aquel heterociclo que contiene N...