nomenclatura

NOMENCLATURA
DE
COMPUESTOS
ORGANICOS
Parte I:
Alquinos,
Alcanos, Alquenos, Alquinos,
Aromáticos y Halogenuros de Alquilo
Cátedra de Química Orgánica
Facultad de Ciencias
2003

ALCANOS
Los alcanos son compuestos hidrocarbonados de fórmula molecular general CnH2n+2. Los cuatro
primeros miembros de la serie son: Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano (C3H8) y Butano (C4H10).
Lasfórmulas estructurales de los compuestos orgánicos pueden ser escritas de diferentes maneras.
Por ejemplo para el caso del butano, tenemos cuatro formas de escribir su estructura
Fórmula desarrollada
H H H H

Fórmula condensada
CH3CH2CH2CH3

Fórmula agrupada

H C C C C H

o también
CH3 CH2 CH2 CH3

CH3(CH2)2CH3

H H H H

Fórmula corta

Con frecuencia una determinada fórmula molecularrepresenta a dos o más compuestos diferentes. Por
ejemplo, existen dos compuestos de fórmula molecular C4H10, cuyas estructuras pueden ser escritas de
la siguiente manera:
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH3

y

CH3

La existencia de estos dos compuestos diferentes con la misma fórmula molecular ilustra el fenómeno
de isomería. Ambos compuestos son isómeros entre sí.
A continuación se presentauna lista
carbono:
1 Metano
8
2 Etano
9
3 Propano
10
4 Butano
11
5 Pentano
12
6 Hexano
13
7 Heptano
14

de los nombres de los alcanos lineales de hasta 20 átomos de
Octano
Nonato
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano

15
16
17
18
19
20

Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Eicosano

Nótese que a partir del butano, los miembrossuperiores de la serie se nombran en forma sistemática
con prefijos numeradores griegos (penta, hexa, repta, etc.). A medida que el número de átomos de
carbono aumenta, aumenta muchísimo el número de isómeros posibles. El isómero que contiene todos
los átomos de C en una cadena lineal se conoce como el isómero normal (n-). Frecuentemente, la
designación n- se omite, y nombres como pentano yhexano significan en realidad n-pentano y nhexano.
Hay tres alcanos que tienen un nombre oficial (aceptado por IUPAC) especial con el prefijo iso (de
isómero). Ellos son:

Isobutano

Isopentano

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Isohexano

Además del n-pentano y el isopentano, existe un tercer isómero de 5 átomos de carbono, el
neopentano:
CH3
H3C

C

CH3

CH3

ó

Debido a la enorme cantidadde isómeros existentes para los distintos miembros de la serie, resulta
imposible designar cada uno con un nombre arbitrario o trivial. Para solucionar este problema, la
IUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como método sistemático.
Como ejemplo consideremos el siguiente hidrocarburo:
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3

CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH3

!La cadena más larga en dichohidrocarburo es de 9 átomos de carbono, por lo tanto se nombrara
como derivado del nonano:
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 CH3
!Los carbonos que no estén incluídos en la cadena principal son considerados como grupos
sustituyentes, y se nombran como grupos alquilo. Dichos grupos se nombran sustituyendo la
terminación –ano del alcano correspondiente por la terminación –ilo.CH3–: metilo, CH3CH2–: etilo, CH3CH2CH2–: propilo
!En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales para grupos alquilo
ramificados:
H3C

CH3

CH3 CH2 CH CH3

HC
H3C

H3C

sec-butilo

Isobutilo

Isopropilo
CH3
H3C

CH CH2
CH3

CH3

C
H3 C

CH3

CH

H3 C

CH2 CH2

CH2

CH3

Isopentilo

ter-butilo

C

Neopentilo

CH3

CH3H3C CH2 C

H3C

CH3

CH

CH2 CH2 CH2

Isohexilo

ter-pentilo
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Frecuentemente en la literatura se encuentra una notación abreviada, no oficial, para los siguientes
grupos sustituyentes:
R: alquilo
Bu: butilo

Me: metilo
i-Bu: isobutilo

Et: etilo
s-Bu: sec-butilo

Pr: propilo
t-Bu: ter-butilo

i-Pr: isopropilo

!Las posiciones de los sustituyentes se...