nomenclatura

Nomenclatura de heterociclos
POR

Eulogio García Alcolea
RESUMEN
El presente estudio sobre heterociclos se ha elaborado teniendo en
cuenta, como base fundamental, la normativa I.U.P.A.C, aunque se han
recogido importantes sugerencias que se dan en el trabajo de Alan D.
McNaught. Se da asimismo cuadro ampliado de prefijos, presufijos y sufijos; resolviendo como aplicación una serie deconstrucciones directas e
inversas. Numerosos ejemplos sirven para comprender mejor lo expuesto.
SUMMARY
The present work in the nomenclature of heterocyclic compounds has
been elaborated essentially on the basis of the I.U.P.A.C. Rules, though
substantial suggestions of the recently published McNaught's work have
been incorporated. Indeed, a comprehensive survey of prefixes, presufixes
andsufixes is given. Finally, a wide range of examples are elucidated ilustrating the use of the systems described.
HETEROCICLOS
Son, como su nombre indica, estructuras cerradas en las que por lo
menos alguno de los eslabones es un heteroátomo, pueden contener o no

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sustituyentes de cualquier tipo, así como insaturaciones. Podrán estar
formados por uno o más ciclosunidos entre sí por uno, dos o más eslabones, no es preciso que todos contengan heteroátomos, con que los contenga uno solamente, el compuesto será Heterociclo.
Ejemplos:

to ' O

3)

é)

s)

"ó

ÍI5£^

91 S-N-CH=CH2
P

'7)

CH3
^CH
CH
\:H3

Sus nombres sistemáticos se forman de manera un poco compleja,
teniendo en cuenta lo siguiente:
a) Los heteroátomos presentes endos compuestos se nombran haciendo uso de los prefijos que siguen para cada uno de ellos.
Átomo Prefijo
Oxígeno
Azufre
Selenio
Teluro

Oxa
Tía
Selena
Telena

Val
II
11
II
II

Átomo

Prefijo

Val

Átomo

Nitrógeno
Fósforo
Arsénico
Antimonio
Bismuto

Aza
Fosf a *
Arsa*
Stiba *
Bisma

III
III
III
III
III

Silicio
Germanio
Estaño
Plomo
Boro
MercurioPrefijo

Val

Sila
Germa
Estanna
Plumba
Bora
Mercura

IV
IV
IV
IV
III
II

* Cuando fosfa, arsa o-estiba vayan seguidas por in o irui., esos vocablos
se sustituirán por fosfor-, arsen, o antimón-, respectivamente; al objeto
de que no se produzcan nombres tales como, fosfina, arsina y estibina,
compuestos que, como sabemos, corresponden a las fórmulas PH3, AsHa
y SbHa,respectivamente: de esta forma, en virtud de estas transformaciones, tendríamos los no confundibles de fosfordna, arsenina y antimonina.

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de heterociclos

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Esta tabla se da por la lUPAC en la regla B-1.1, en orden de prioridad
decreciente. Una versión ampliada de esta tabla adiciona los elementos
siguientes intercalándolos entre el Boro y el Mercurio de la anterior, al
objetode respetar las prioridades entre átomos, si éstos están presentes.
Aluminio
Galio
Indio

Alúmina
Galla
Inda

III
III
III

Talio
Berilio
Magnesio

Talla
Berilla
Magnesa

III Zinc
II Cadmio
II

Zinca
Cadma

II
II

La ampliación de la tabla anterior con los elementos de Alumino a
Cadmio, ambos inclusive, intercalados, como se dice, entre Boro y Mercurio, se encuentranen el trabajo que sobre nomenclatura de heterociclos
se publica en Advances in Heterocyclic Chemistry, del que es autor Alan
D. McNaught.
Por otra parte, los anillos de seis miembros saturados designados por
Fosforín y Arsenín, deben nombrarse como Fosforinano y Arsenano.
b) Como en una estructura pueden estar presentes dos o más heteroátomos, el orden de colocación en el prefijo compuesto delos diversos
prefijos individuales representativos de cada heteroátomo se hará de esta
forma:
Primero el Oxa y así hasta Telura, seguirá Aza hasta Bisma, a continuación Sila hasta Cadma, y finalmente Mercara.
(Aquí, como se ve, se tiene en cuenta la tabla completa.)
Si, por ejemplo, estuviesen presentes Oxígeno, Arsénico, Germanio,
Nitrógeno, Azufre, Boro y Galio, el prefijo compuesto por...