Obtención De Benceno Por Descarboxilación Del Benzoato Sódico

OBTENCIÓN DEL BENCENO POR DESCARBOXILACIÓN DEL BENZOATO SÓDICO

OBJETIVOS:

* Obtener benceno por descarboxilación del benzoato sódico.
* Distinguir propiedades del benceno
* Aplicar Normas de Bioseguridad.
* Adquirir destreza en el uso de material de laboratorio.

FUNDAMENTO
Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático, de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él ysus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos.Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas , fibras sintéticas y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tiposde gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera vez a partir del gas dealumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Mitscherlich logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena debenceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente

bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por del otro lado no respondía a las adicciones habituales denucleófilos a enlaces múltiples.
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

En realidad, el benceno es un híbrido resonante de estas dos estructuras. La descripción de resonancia por deslocalización explica la mayor parte de las propiedades estructurales delbenceno y sus derivados, los compuestos bencenoides o aromáticos.

Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscripto para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbonos como losenlaces entre los carbonos y los hidrógenos.

Reactividad y propiedades.

El benceno sufre reacciones de sustitución electrofílica.
Son reacciones características la halogenación, la nitración y la sulfonación del benceno.También la alquilación y la acilación de Friedel- Crafts..El benceno es un líquido incoloro de olor relativamente agradable, sabor quemante y muy inflamable. El benceno esconocido vulgarmente por bencina. Es insoluble en agua, pero flota sobre ella por su menor densidad que es 0,879 g/ml a 20°C .Es soluble en éter y cloroformo. Cristaliza con facilidad , su PF es 5°C. Es muy volátil a 1 atm hierve a 80°C.Es un excelente disolvente de yodo, azufre, aceites y grasas.Es combustible, sus vapores se inflaman y si están mezclados con aire en proporción estequiométrica ,produce una violenta detonación. La combustión completa necesita un importante volumen de aire y es:
C6H6 + 7,5 O2 = 6 CO2 + 3 H2O + 800 Kcal/mol
Pero habitualmente arde con llama fuliginosa:
C6H6 + 1,5 O2 = 6 C + 3 H2O
Se oxida con permanganato de potasio en medio ácido, dando fenol. Si lo calentamos al rojo instantáneamente nos da xileno o bifenilo.
Por hidrogenación...