Obtención De Cilohexanona

1. Introducción.

Los alcoholes se pueden clasificar como primarios (1º), secundarios (2º) y terciarios (3º), dependiendo del número de sustituyentes unidos al átomo de C que posee el grupo hidroxilo. A partir de estos se puedan formar alquenos, cetonas, esteres, aldehídos, etc.
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos,mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también conviertealcoholes primarios en aldehídos.
Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
Oxidación de alcoholes secundarios
La oxidación de alcoholes primarios y secundarios, suelen usar oxidantes como el KMnO4, CrO3 y el Na2Cr2O7.La selección del grupo oxidante depende del costo, conveniencia y sensibilidad del alcohol (1), el mas utilizado es el KMnO4 por su bajo costo, el dicromato de sodio (Na2Cr2O7) o el ácido cromo (VI), se utilizan para la obtención de cetonas, y es muy utilizado para obtener ciclohexanona a partir de una muestra de ciclohexanol.

El mecanismo de la oxidación de un alcohol secundario puede serexplicado a través de la síntesis d ciclohexanona.
La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.
La ciclohexanona se suele utilizaren las industrias como reactivos para la formación de ácido adipico, que sirve para la fabricación de nylon (nylon 66) y adhesivo en el sellado de objetos de PVC















Objetivos

General: : Obtener ciclohexanona a partir de la síntesis de ciclohexanol

Específico 1: Obtener ciclohexanona con el fin de utilizarla para el siguiente practico

Específico 2: Calcularporcentaje de rendimiento de la obtención de ciclohexanona


Materiales y métodos

Materiales utilizados
4 Matraces de Erlenmeyer de 125 mL
1 matraz de fondo redondo de 250 mL
1 matraz de fondo redondo de 100 mL
1 bagueta.
1 piceta con agua
1 balanza granataria
1 espátula
1 placa calefactora
1 barra magnética
1 termómetro
1 refrigerante simple o tipo Liebig
1 adaptador tipoClaisen
1 adaptador de destilación
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 soporte universal
1 probeta de 100 mL
1 embudo de decantación de 250 mL
1 embudo analítico
1 aro para embudo de decantación
1 rotavapor
Papel pH


Reactivos:
Nombre Fórmula Masa molar Densidad Tº fusión Tº ebullición
Ciclohexanol C6H12O 100.16g/mol 0,962g/cm3 23°C 161ºC
Dicromato de sodio Na2Cr2O7 262g/mol 2.5g/cm3 357°C 400°C
Ácido acético C2H4O2 60.05g/mol 1,049g/cm3 16,85 °C 118,05 °C
Éter etílico C4H10O 74.12g/mol 0.7134g/cm3 −116,3ºC 34,6ºC
Cloruro de sodio NaCl 58,4g/mol 2,165g/cm3 801 °C 1465 °C
Hidróxido de sodio NaOH 39,99g/mol 2,1g/cm3 323 °C 1390 °C
Sulfato de sodio anhidro Na2SO4 142.04g/mol 2.68 g/cm3 884 °C
Ciclohexanona C6H10O 98.14 g/mol 0.9478 g/cm3 -31 °C 155.6 °CMétodo: Dibuje un esquema







Manteniendo una To de 60 0C


Mantener la T0 de 65 0C maximo






Verter en el embudo y agregar 30 mL éter


Lavar con 25 mL NaOH
Lavar con NaCl saturada

se elimina el éter por rotavapor...