Obtención y Caracterización Del Acetileno.
Páginas: 5 (1056 palabras)
Publicado: 8 de septiembre de 2011
Obtención y caracterización del acetileno.
Resumen.
Algunos compañeros colocamos en las cajas petri que cada uno de nosotros llevábamos un poco de 0.5ml de hidróxido de amonio y 0.5 de NaCl, KMnO4 y bromuro en tetracloruro de carbono, cada una quedo separada entre sí, con excepción de uno que se barrió un poco sin embargo esto no impidió observar la reacción esperada.
Coloqué al final un pocode carburo de calcio en medio de la caja petri, el profesor anteriormente ya había hecho con la aguja de la jeringa un pequeño orificio, estando la caja tapada, con la jeringa fui agregando agua por este orificio gota a gota, hasta que el carburo de calcio terminó de reaccionar con el agua.
El olor de la reacción era penetrante, y feo, lo demás que se encontraba en la caja petri hizo reaccióntambién al haber un cambio de color.
Después coloqué un poco de carburo de calcio en un tubo de ensaye y lo tapé con un tapón en donde se encontraba una jeringa y el tubo de desprendimiento conectado también a un matraz el cual se entraba en un baño de hielo, tal como muestra en dibujo y con la jeringa fui agregando al tubo agua poco a poco. De esto se desprendió un gas acetileno.
Finalmenterealizamos una destilación fraccionada y recibí las primeras gotas de acetaldehído formado en el frasco que tenía ya 2,4-dinitrofenilhidracina.
La siguiente figura muestra el frasco vial con las primeras gotas de acetaldehído con la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina.
Introducción:
A) Antecedentes
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. Lafórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formaracetileno.
El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas.
os alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos yalquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.
El Hidrógeno del propinoes débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.
El propinil sodio generado en la reacción anterior puede actuar como nucleófilo atacando a haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2.
Las bases derivadas de alcoholes y agua son demasiado débiles paradesprotonar los alquinos, estando los equilibrios ácido-base muy desplazados a la izquierda.
Un equilibrio ácido-base se desplaza hacia el ácido conjugado de mayor valor de pKa.
Síntesis de alquinos mediante alquilacion.
Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada delalquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios.
El propino [1] reacciona con amiduro de sodio en amoniaco líquido para formar el propinil sodio [2]. En la segunda etapa el propinil sodio ataca como nucleófilo al bromuro de metilo [3] para formar 2-Butino [4]. En esta reacción el alquino se alquila formándose un enlace...
Resumen.
Algunos compañeros colocamos en las cajas petri que cada uno de nosotros llevábamos un poco de 0.5ml de hidróxido de amonio y 0.5 de NaCl, KMnO4 y bromuro en tetracloruro de carbono, cada una quedo separada entre sí, con excepción de uno que se barrió un poco sin embargo esto no impidió observar la reacción esperada.
Coloqué al final un pocode carburo de calcio en medio de la caja petri, el profesor anteriormente ya había hecho con la aguja de la jeringa un pequeño orificio, estando la caja tapada, con la jeringa fui agregando agua por este orificio gota a gota, hasta que el carburo de calcio terminó de reaccionar con el agua.
El olor de la reacción era penetrante, y feo, lo demás que se encontraba en la caja petri hizo reaccióntambién al haber un cambio de color.
Después coloqué un poco de carburo de calcio en un tubo de ensaye y lo tapé con un tapón en donde se encontraba una jeringa y el tubo de desprendimiento conectado también a un matraz el cual se entraba en un baño de hielo, tal como muestra en dibujo y con la jeringa fui agregando al tubo agua poco a poco. De esto se desprendió un gas acetileno.
Finalmenterealizamos una destilación fraccionada y recibí las primeras gotas de acetaldehído formado en el frasco que tenía ya 2,4-dinitrofenilhidracina.
La siguiente figura muestra el frasco vial con las primeras gotas de acetaldehído con la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina.
Introducción:
A) Antecedentes
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. Lafórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formaracetileno.
El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas.
os alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos yalquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.
El Hidrógeno del propinoes débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.
El propinil sodio generado en la reacción anterior puede actuar como nucleófilo atacando a haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2.
Las bases derivadas de alcoholes y agua son demasiado débiles paradesprotonar los alquinos, estando los equilibrios ácido-base muy desplazados a la izquierda.
Un equilibrio ácido-base se desplaza hacia el ácido conjugado de mayor valor de pKa.
Síntesis de alquinos mediante alquilacion.
Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada delalquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios.
El propino [1] reacciona con amiduro de sodio en amoniaco líquido para formar el propinil sodio [2]. En la segunda etapa el propinil sodio ataca como nucleófilo al bromuro de metilo [3] para formar 2-Butino [4]. En esta reacción el alquino se alquila formándose un enlace...
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