Organica ii

Laboratorio Nº1
“Oxidación de alcoholes, síntesis de ciclohexanona”

Introducción

Los alcoholes son productos naturales comunes, pueden prepararse a partir de compuestos carnonílicos y son fuente de partida de la síntesis de los mismos. Mediante la reacción de oxidación, un alcohol puede formar un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico. Esta formación depende del alcohol en sí y delagente oxidante a utilizar (condiciones de oxidación).
La oxidación, de un alcohol primario, de naturaleza vigorosa conduce a la formación de un ácido carboxílico, pudiéndose detener la reacción en la etapa intermedia para obtener un aldehído.

Comúnmente se utilizan reactivos basados en metales de transición con estados de oxidación altos, particularmente cromo (VI). Logrando así seguir lareacción a través de los cambios de color que experimenta este metal.

Para la obtención de una cetona se utiliza como compuesto de partida un alcohol secundario, además la oxidación se lleva a cabo por los mimos reactivos que oxidan a alcoholes primarios.
La obtención de la cetona ciclohexanona a partir de un alcohol (ciclohexanol) se lleva a cabo mediante la siguiente reacción:

[pic]

De estemodo los alcoholes primarios al sufrir la reacción de oxidación pasan a ser aldehídos, pero usando condiciones suaves de reacción como por ejemplo clorocromato de piridinio o CrO3*py*HCl o PCC. También los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos utilizando oxidantes mas energéticos como KMnO4 o K2Cr2O7.

Por otro lado los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas encondiciones suaves o formación de ácidos por rompimiento de enlaces carbono-carbono en condiciones más energéticas usando KMnO4 o K2Cr2O7.

Y por último los alcoholes terciarios debido a que no tienen hidrógenos en el carbono hidroxílico, estos no se oxidan. Pero en medio acido se deshidratan y de esta manera producen alquenos.

Objetivos

- Sintetizar ciclohexanona a partir de ciclohexanol.- Seguir el curso de la reacción, comprendiendo los mecanismos involucrados en la misma, así como el uso de los distintos reactivos.

Reactivos

Dicromato de potasio K2Cr2O7
Peso molecular: 294,18 g/mol
Pto de ebullición: 500ºC
Pto de fusión: 398ºC

Ácido acético C2H4O2
Peso molecular:60,05 g/mol
Pto de ebullición:118,05ºC
Pto de fusión: 16,85ºC

CiclohexanolC6H12O
Pesomolecular:100.2 g/mol.
Pto de ebullición:161°C
Pto de fusión:23°C

Cloruro de sodioNaCl
Peso molecular: 58,4 g/mol
Pto de ebullición: 1413ºC
Pto de fusión: 801ºC

Éter etílico C4H10O
Peso molecular: 74,12 g/mol
Pto de ebullición: 34,6ºC
Pto de fusión: -116,3ºC

Éter

Ciclo hexanona C6H10O
Peso molecular: 98,14 g/mol
Pto de ebullición: 155,6ºC
Pto de fusión: -31ºC

DesarrolloExperimental

A un matraz Erlenmeyer de 125 ml se le adicionaron 15 g de dicromato de sodio deshidratado y 25 ml de ácido acético, luego se llevó al agitador magnético para calentarlo. Posteriormente se dejo enfriar en un baño de hielo hasta que su temperatura alcanzara los 15ºC.
A un nuevo matraz Erlenmeyer (de 125 mL), se le agregaron 15 g de ciclohexanol (realizando la conversión a mL) y 10 ml deácido acético. Se llevó a un baño de hielo hasta alcanzar los 15ºC.
Chequeando constantemente las temperaturas (que ambas alcanzaran los 15°C) se adicionó la solución de dicromato sobre el matraz que contenía el ciclo hexanol y el ácido acético arrastrando lo más posible con pequeñas porciones de ácido acético y ayudándose con una varilla de vidrio.
Se dejó el matraz durante 15 minutosaproximadamente en el baño de hielo. Posteriormente se lleva el matraz al agitador magnético manteniendo una temperatura de 65°C durante 15 minutos, con cuidado de que no sobrepase esta temperatura (calentando y quitando de la placa sucesivamente). Se deja reposar algunos minutos y luego se lleva a un matraz de fondo redondo de 250 mL (balón), se utilizan 100 mL de agua para lavar el matraz y se adicionan...