Oxidacion del ciclohexanol con hipoclorito de sodio

“OXIDACION DEL CICLOHEXANOL CON HIPOCLORITO DE SODIO”

Objetivo:Transformar ciclohexanol en ciclohexanona aislar y purificar el producto de oxidación.

INTRODUCCION
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan facilmente con distintos reactivos (Cr, KMnO, etc.). la eleccion de un reactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol. Al oxidar alcoholes primarios se formanaldehidos,con alcoholes secundarios cetonas. Los oxidantes convierten los alcoholessecundarios en cetonas. No es posible la sobreoxidacion a acido carboxilico. Entonces, los alcoholes se oxidarán cuando el carbono hidroxílico pierda un segundo electrón o hidrógeno y forme un grupo carbonilo, según la reacción que se muestra abajo, donde R puede ser un metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH y Z puede serun hidrógeno H, metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH. El hipoclorito sodico (NaOCl) es un fuerte oxidante que se ha utilizado por años en el hogar. La fuerza de este oxidante y el hecho de que deba emplearse en disolucion acuosa ha frenado su utilizacion en el laboratorio para oxidaciones suaves. No obstante se ha utilizado bastante tiempo en reacciones de haloformo de metilcetonas. Laformacion del hipoclorito sodico es:
Cl2 + 2NaOH NaOCl + NaCl + H2O
En oxidaciones con hipoclorito el agente oxidante es en realidad el ion Cl+ (ion cloronio). El Cl+ se reduce durante la reaccion; gana electrones transformandose el Cl-. Estos electrone han de proceder de algun producto, como un alcohol, la reaccion global se representa como:
R2CH - OH + ClO- R2C = O + H2O + Cl-El proposito del empleo de un catalizador de transferencia de fase es sencillamente obtener una disolucion del anion hipoclorito inorganico en la fase organica. A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehído. La oxidación del alcohol severifica por la reducción del agente oxidante metálico. El tipo de producto carbonílico obtenido, aldehído o cetona, se identifica por su olor característico

DESARROLLO EXPERIMENTAL:




OBSERVACIONES

Al efectuar el experimento, tomamos tres gotas de la solución obtenida en un tubo de ensayo y agregamos dos gotas de 2,4-dinitrofenil hidracina, al mezclar rápidamente se observó laaparición de un precipitado color amarillo.
Para terminar esta parte no contamos con la solución saturada de bisulfito de sodio, por tanto la preparamos nosotros, en 2 ml de agua destilada, no se pesaron exactamente los gramos adicionados solo calentamos la solución para cerciorarnos de la saturación; al agregar el bisulfito de sodio, en la solución se genera ácido. El bisulfito de sodio esutilizado como reductor para la eliminación de oxigeno.
Por otra parte tambien preparamos la solucion de NaOH, 6M en 10 ml de agua con los siguientes calculos:
Sabemos que Molaridad (M) = moles de soluto
Litros de solucion

Entonces moles de soluto = M x Litros de solucion
Moles de soluto = ( 6 ) (0.01l) = 0.06 moles

De la ecuación PM =n /m
PM NAOH = 40 g/gmol
m = PM n m = (40g/gmol) (0.06 m) = 2.4 g

Sin embargo al agregar esta solución y mezclar con el preparado del matraz no se obtuvo el pH de 7 por lo tanto agregamos lentejas de NaOH hasta lograr el objetivo. Tomamos un matraz donde se depositaria el producto y su peso solo fue de 60.063 g

RESULTADOS

La ciclohexanonaobtenida fue: 1.7983 g
Teóricamente:

1 mol Ciclohexanol → 1 mol Ciclohexanona

100,16 g/mol → 98,14 g/mol
100,16 g → 98,14 g

100,16 g → 98,14 g
2.886 g → X g

X = 2.8277 g es lo que se desea obtener
Tomando en cuenta los siguientes datos:
PM Ciclohexanol = 100.16 g7mol
Densidad= 0.962 g7ml...