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PRÁCTICA 5. SAPONIFICACIÓN: OBTENCIÓN DE JABÓN
OBJETIVO
Ejercitar técnicas de laboratorio de síntesis orgánica: formación de jabón mediante la reacción de
una base fuerte (hidróxido de sodio) con una grasa animal o un aceite vegetal.
INTRODUCCIÓN
Cuando la hidrólisis de un éster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH, los
productos que se obtienen son el correspondientealcohol y la sal del ácido carboxílico.
H2O
R-COOR’
+
NaOH → R-COONa
+
R’OH
Donde R = cadena hidrocarbonada larga
La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la hidrólisis de las grasas o
aceites con NaOH, que se emplea para hacer jabón. El ácido carboxílico que se produce durante la
hidrólisis reacciona con la base fuerte y se convierte en el correspondiente ióncarboxilato.
Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos orgánicos con largas
cadenas de hidrocarburos. La fórmula general de un jabón se puede expresar como: CH3-(CH2)n- COO-Na+,
donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar entre 3 y 21.
El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que el
KOH formaun jabón líquido más suave. Los aceites poliinsaturados forman jabones más blandos.
La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la
hidrofílica, que es fuertemente atraída por las moléculas de agua y que se localiza en torno al grupo
carboxilo, y la hidrofóbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las moléculas de agua, ubicada en
el extremo másalejado de la cadena hidrocarbonada.
Una molécula de jabón, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo de
hidrocarburo, que es apolar.
Estearato de sodio (C17H35COONa)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-Na+
Cuerpo hidrofóbico
Cabeza hidrofílica

_
COO Na+
Cuerpo hidrofóbico

Cabeza hidrofílica

La acción de limpieza del jabón esresultado de la naturaleza dual del cuerpo hidrofóbico y el extremo con
el grupo polar. El cuerpo hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias lipófilas, que también son no
polares, en tanto que el grupo iónico –COO- permanece fuera de la superficie lipófila.
Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las moléculas de grasa,
moléculas poco polares que forman la mayoría delas manchas; y las cabezas hidrofílicas son atraídas y
permanecen en contacto con el agua. De esta forma, una mancha es rodeada por gran número de iones
éster o jabón en una primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme número de moléculas de agua
que al ser atraídas por moléculas de agua más externas, terminan disgregando la mancha. Cuando una
gota de aceite se rodea de suficientesmoléculas de jabón, el sistema completo se estabiliza en el agua
porque la parte externa es altamente hidrofílica. Así es como se eliminan las sustancias grasas por la acción
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del jabón. La eliminación de las pequeñas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por una
acción mecánica, renovando el agua en la fase final de lavado.
Jabón: Sal sódica de un ácido graso

Gota de grasa emulsionada enagua por la acción del jabón.
La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su tendencia a precipitar. El agua
dura es agua ácida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe. En agua ácida, las moléculas de jabón se protonan
y forman los ácidos grasos libres. Este ácido graso (sin carga) flota en la superficie del agua en forma de un
precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca, Mgo Fe se combinan con los aniones de los ácidos grasos
de los jabones para formar sales insolubles. El efecto es el consumo del jabón sin cumplir su misión,
además las sales insolubles se depositan formando costras en las superficies de todos los materiales con
los que están en contacto: tejidos, tuberías, etc.
El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicéridos...